2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮 | 28594-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 2-(2-吡啶基)-4-羟基喹唑啉
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2-pyridyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(2-pyridyl)quinazoline-4(3H)-one；4-Hydroxy-2-(2-pyridyl)quinazoline；2-pyridin-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 28594-60-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: QLWDRAMFFJADEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  426.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-(2-pyridyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2-Pyridyl- and 2-Imidazolylquinazolines Possessing Cyclic GMP Phosphodiesterase and Thromboxane Synthesis Inhibitory Activities

  摘要：

  Moderate cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE, PDE V) inhibitor 2-phenyl-4-anilino-quinazoline (1) was identified utilizing MultiCASE assisted drug design (MCADD) technology. Modification of compound 1 was conducted at the 2-, 4-, and 6-positions of the quinazoline ring for enhancement of cGMP-PDE inhibitory activity. The 6-substituted 2-(imidazol-1-yl)-quinazolines are 1000 times more potent in in vitro PDE V enzyme assay than the well-known inhibitor zaprinast. The 6-substituted derivatives of 2-(3-pyridyl)quinazoline 84 and 2-(imidazol-1-yl)quinazoline 86 exhibited more than 1000-fold selectivity for PDE V over the other four PDE isozymes. In addition, cGMP-PDE inhibitors 64, 65, and 73 were found to have an additional property of thromboxane synthesis inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/jm00018a014

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。