4-amino-2-(pyridin-2-yl)-quinazoline | 40172-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-(pyridin-2-yl)-quinazoline
• 英文别名: 4-amino-2-(2-pyridinyl)quinazoline；4-amino-2-(2-pyridyl)-quinazoline；4-amino-2-(2-pyridyl)quinazoline；2-pyridin-2-yl-quinazolin-4-ylamine；4-amino-2-(pyridin-2-yl)quinazoline；2-(Pyridin-2-yl)quinazolin-4-amine；2-pyridin-2-ylquinazolin-4-amine
• CAS: 40172-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: MDJLXTFDNXURTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.3-176 °C
• 沸点：
  351.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(pyridin-2-yl)-quinazoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 65.0h， 以79%的产率得到2-吡啶-2-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Linschoten; Gaisser; Van Der Goot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 137 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-N'-hydroxypicolinimidamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到4-amino-2-(pyridin-2-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基酰胺肟的简单有效地合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.572

文献信息

• Isoquinoline and Quinazoline Urea Analogues as Antagonists for the Human Adenosine A₃ Receptor
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Henk van der Goot、Wiro M. P. B. Menge、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm000002u

  日期：2000.6.1

  substituted phenylurea analogues was investigated. Substituents such as electron-withdrawing or electron-donating groups were introduced at different positions of the benzene ring to probe electronic and positional effects of substitution. Substitution on the 3- or 4-position of the phenyl ring decreased the adenosine A(3) receptor affinity. Substitution at position 2 with an electron-donating substituent

  发现异喹啉和喹唑啉脲衍生物与人腺苷A（3）受体结合。合成了一系列N-苯基-N'-喹唑啉-4-基脲衍生物和N-苯基-N'-异喹啉-1-基脲衍生物，并在放射性配体结合试验中对其腺苷受体亲和力进行了测试。结构亲和力分析表明，与未取代或脂族衍生物相比，在喹唑啉环的2位或异喹啉环的等效3位上，苯基或杂芳基取代基增加了腺苷A（3）受体的亲和力。此外，研究了取代的苯基脲类似物的结构亲和性关系。在苯环的不同位置引入了诸如吸电子基团或供电子基团之类的取代基，以探测取代的电子和位置效应。苯环的3或4位上的取代降低了腺苷A（3）受体的亲和力。在第2位上被供电子取代基（例如甲基或甲氧基）取代，人腺苷A（3）受体亲和力增加，而在2位上用吸电子取代基取代不影响亲和力。这两个系列中的最佳取代基的组合具有累加作用，从而导致有效的人腺苷A（3）受体拮抗剂N-（2-甲氧基苯基）-N'-（2-（3-吡啶基）喹唑啉-4- yl）
• Quinazoline and isoquinoline derivatives
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04694000A1

  公开（公告）日：1987-09-15

  The invention relates to novel quinazoline and isoquinoline derivatives of the general formula: ##STR1## and acid addition salts and copper complexes thereof, wherein X represents nitrogen or a CH group, Y represents oxygen or an NH group, R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen, alkyl(1-6 C), alkoxy (1-6 C), halogen or trifluoromethyl, R.sub.3 represents a substituted or unsubstituted 2-pyridyl group and R.sub.4 represents hydrogen, an alkyl(1-6 C) group unsubstituted or substituted by halogen, alkoxy (1-6 C) or phenyl groups, a cyclic alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group.

  该发明涉及一般式的新奎那唑和异喹啉衍生物：##STR1##及其酸盐和铜络合物，其中X代表氮或CH基团，Y代表氧或NH基团，R.sub.1和R.sub.2代表氢、烷基(1-6 C)、烷氧基(1-6 C)、卤素或三氟甲基，R.sub.3代表取代或未取代的2-吡啶基团，R.sub.4代表氢、未取代或取代的卤素、烷氧基(1-6 C)或苯基团的烷基(1-6 C)基团，环烷基团或取代或未取代的芳香基团。
• A Novel Class of Adenosine A₃ Receptor Ligands. 2. Structure Affinity Profile of a Series of Isoquinoline and Quinazoline Compounds
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Henk Timmerman、Regina Link、Henk van der Goot、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm980037i

  日期：1998.10.1

  quinazolines revealed that both compounds showed similar adenosine A3 receptor affinity. These investigations led to potent and selective human adenosine A3 receptor ligands with affinities in the nanomolar range. The subtype-selective compound 4-methoxy-N-[2-(2-pyridinyl)quinazolin-4-yl]benzamide (VUF8504, 13) with an affinity of 17.0 nM at the human adenosine A3 receptor might become a useful tool

  1-取代的3-（2-吡啶基）异喹啉已显示形成一类新型的腺苷A3受体配体。在本研究中，对这种新的前导物和此类化合物的结构亲和关系进行了进一步的研究。首先，确定异喹啉环的1位上的酰胺基对腺苷A3受体亲和力的影响。羧酰胺被证明是在异喹啉和苯环之间的有用的间隔基。N- [2-（2-吡啶基）异喹啉-4-基]苯甲酰胺（VUF8507，化合物6）对腺苷A3受体的亲和力为200 nM。其次，我们研究了用一系列单和双取代的N- [3-（2-吡啶基）异喹啉]苯甲酰胺取代6的苯甲酰胺环的影响。通过光谱技术（IR和NMR）测定固态和溶液中苯甲酰胺的互变异构体的比例。在大鼠脑A1和A2A受体以及克隆的人A3受体的放射性配体结合测定中确定亲和力。苯甲酰胺显示出比​​脂族酰胺更高的腺苷A3受体亲和力。我们建议，不同的苯甲酰胺的腺苷A3受体亲和力与其在亚氨基或酰胺形式中的存在有关。亚氨基形式的配体显示出较高的腺苷A3受体
• Microwave enhanced synthesis of 4-aminoquinazolines
  作者：Julio A Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、M Montserrat Martı́nez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00090-3

  日期：2000.3

  Cyanoaromatic compounds react with anthranilonitrile in a domestic microwave oven affording good yields of the corresponding 4-aminoquinazolines in a very short irradiation time. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LINSCHOTEN, M. R.;GAISSER, H. -D.;GOOT, H. VAN, DER;TIMMERMAN, H., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 2, 137-142
  作者：LINSCHOTEN, M. R.、GAISSER, H. -D.、GOOT, H. VAN, DER、TIMMERMAN, H.

  DOI：——

  日期：——