2-吡啶-2-基-1H-吲哚-3-甲醛 | 5691-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)indole-3-carbaldehyde；2-pyridin-2-yl-indole-3-carbaldehyde；2-(Pyridyl-2')-3-formyl-indol；2-(pyridin-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde；2-pyridin-2-yl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 5691-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD06245401
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NIJZBEOQXCOMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-3-苯并呋喃酮 、 2-吡啶-2-基-1H-吲哚-3-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,6-dihydroxy-2-[(2-pyridin-2-yl-1H-indol-3-yl)methylene]-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran-3-one indole inhibitors of PI3 kinase-α and the mammalian target of rapamycin: Hit to lead studies

  摘要：

  A series of benzofuran-3-one indole phosphatidylinositol-3-kinases (PI3K) inhibitors identified via HTS has been prepared. The optimized inhibitors possess single digit nanomolar activity against p110 alpha (PI3K-alpha), good pharmaceutical properties, selectivity versus p110 gamma (PI3K-gamma), and tunable selectivity versus the mammalian target of rapamycin ( mTOR). Modeling of compounds 9 and 32 in homology models of PI3K-alpha and mTOR supports the proposed rationale for selectivity. Compounds show activity in multiple cellular proliferation assays with signaling through the PI3K pathway confirmed via phospho-Akt inhibition in PC-3 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以41%的产率得到2-吡啶-2-基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Planar‐Chiral Indoles via Carbene Catalyzed Macrocyclization
  作者：Gongming Yang、Yi He、Tianyi Wang、Zhipeng Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.202316739

  日期：2024.1.15

  atroposelective synthesis of macrocyclic planar-chiral indoles via NHC-catalyzed intramolecular macrocyclization is reported. In addition, the indole-based macrocycles bearing both planar and axial chirality have also been constructed via kinetic resolution. Importantly, these obtained planar-chiral macrocycles provide additional possibilities to develop novel catalysts or ligands, as well as new reactions.

  报道了通过 NHC 催化的分子内大环化反应选择性合成大环平面手性吲哚。此外，还通过动力学拆分构建了具有平面和轴向手性的吲哚基大环化合物。重要的是，这些获得的平面手性大环化合物为开发新型催化剂或配体以及新反应提供了额外的可能性。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Creation of New Promoters for Plant’s Root Growth: Its Application for the Syntheses of Vulcanine and Borreline, and for Combating Desertification at Gobi Desert in Inner Mongolia
  作者：Masanori Somei、Shinsuke Sayama、Katsumi Naka、Kotaro Shinmoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-07-s(u)31

  日期：——

  Various new 2-substituted indole-3-carbaldehydes are prepared. Structurally related alkaloids, vulcanine and borreline, are synthesized as well. Among the compounds, 2-haloindole-3-carbaldehydes are found to be potent promoters of plant's root growth. Its successful preliminary application is reported for making Gobi desert in Inner Mongolia full of plant.
• A Convenient Synthetic Method of 2-Substitute Indoles and Its Application for the Synthesis of Natural Alkaloid, Borrerine
  作者：Masanori Somei、Shunsuke Sayama、Katsumi Naka、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-88-4563

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SAYAMA, SHINSUKE;NOKA, KATSUMI;YAMADA, FUMIO, HETEROCYCLES., 27,(1988) N, C. 1585-1587
  作者：SOMEI, MASANORI、SAYAMA, SHINSUKE、NOKA, KATSUMI、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——