2-吡啶-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑 | 10206-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 10206-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: GJADDFHYLPUPBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  520.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑 在 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型发光B（III）配合物的合成和结构：BPh 2（2-（2-吡啶基）萘并[b]咪唑）和BF 2（2-（2-吡啶基）萘并[b]咪唑）

  摘要：

  合成了一种新型的螯合配体2-（2-吡啶基）萘并[b]咪唑（PNI）并对其结构进行了表征。PNI分子容易与BPh 3和BF 3反应形成BPh 2（2-（2-吡啶基）萘并[b]咪唑）（1）和BF 2（2-（2-吡啶基）萘并[b]咪唑）（2）。PNI和1的结构是通过单晶X射线衍射确定的，而2是通过光谱法确定的。1的结构表明硼中心是四配位的。使用1的电致发光器件因为发射层显示出亮黄色发光，在540 nm处具有最大发射峰。配合物1和2形成了新的有机金属发射材料家族，在实际应用中可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二羧酸酐 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-吡啶-2-基-1H-苯并[f]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bastic; Golubovic, Glasnik Hemijskog Drustva Beograd, 1953, vol. 18, p. 235,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) complexes of the tetradentate polypyridyl thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene
  作者：GorDan T. Reeves、Anthony W. Addison、Matthias Zeller

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114367

  日期：2020.3

  Several new Ru(II) polypyridyl complexes of the novel tetradentate thioether 1,2-bis[3′-(2″-pyridyl)-1′-thiapropyl]benzene (Ppes) form from the dinuclear ruthenium(II) complex [Ru(Ppes)}2(µ-Cl)2]2+ via reaction with various bidentate diimines. Facile symmetrical bridge cleavage occurs, producing mononuclear complexes of the form [Ru(Ppes)(L)]2+, where L is the bidentate diimine. Redox chemistry shows single-electron

  摘要由双核钌（II）配合物[ Ru（Ppes）} 2（µ-Cl）2] 2+与各种二齿二亚胺反应。发生容易的对称桥裂解，产生[Ru（Ppes）（L）] 2+形式的单核复合物，其中L是二齿二亚胺。氧化还原化学显示在宽范围的电势下单电子Ru（II）→Ru（III）氧化。
• <i>N</i>-Alkynylpyridinium Salts: Highly Electrophilic Alkyne–Pyridine Conjugates as Precursors of Cationic Nitrogen-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Naoyuki Toriumi、Norihito Asano、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/jacs.8b00356

  日期：2018.3.21

  pyridiniums were synthesized through intramolecular cyclization, demonstrating the utility of N-alkynylpyridiniums for the design of various electron-deficient cationic nitrogen-embedded polycyclic aromatic hydrocarbons with unique optical and electrochemical properties.

  我们通过吡啶与炔基-λ3-碘反应，首次合成了 N-炔基吡啶鎓盐。N-炔基吡啶鎓表现出高度的电子接受特性，并具有扩展的 π 共轭。亲电炔基很容易受到迈克尔加成和 1,3-偶极环加成的影响，得到各种 N-烯基吡啶鎓。稠环吡啶鎓是通过分子内环化合成的，证明了 N-炔基吡啶鎓可用于设计具有独特光学和电化学性质的各种缺电子阳离子氮嵌入多环芳烃。
• Anti-BVDV Activity Evaluation of Naphthoimidazole Derivatives Compared with Parental Imidazoquinoline Compounds
  作者：Roberta Ibba、Sandra Piras、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1874104502014010065

  日期：2020.9.22

  Pestivirus genus includes animal pathogens which are involved in economic impact for the livestock industry. Among others, Bovine Viral Diarrhoea Virus (BVDV) establish a persistent infection in cattle causing a long list of symptoms and a high mortality rate. In the last decades, we synthesised and reported a certain number of anti-BVDV compounds.

  In them, imidazoquinoline derivatives turned out as the most active. Their mechanism of actions has been deeply investigated, BVDV RNA-dependent RNA polymerase (RpRd) resulted as target and the way of binding was predicted in silico through three main H-bond interaction with the target.

  The prediction could be confirmed by target or ligand mutation. The first approach has already been performed and published confirming the in silico prediction.

  Here, we present how the ligand chemical modification affects the anti-BVDV activity. The designed compounds were synthesised and tested against BVDV as in silico assay negative control.

  The antiviral results confirmed the predicted mechanism of action, as the newly synthesised compounds resulted not active in the in vitro BVDV infection inhibition.

  背景： 病毒属包括动物病原体，对畜牧业造成经济影响。其中，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）在牛群中引起持续感染，导致一系列症状和高死亡率。在过去的几十年中，我们合成并报告了一定数量的抗BVDV化合物。 方法： 其中，咪唑喹啉衍生物被证明是最活跃的。它们的作用机制已经深入研究，BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RpRd）成为靶点，并且通过与靶点的三种主要氢键相互作用的方式进行了in silico预测。预测可以通过靶点或配体突变来确认。第一种方法已经被执行和发布，以确认in silico预测。 结果： 在这里，我们展示了配体化学修饰如何影响抗BVDV活性。设计的化合物被合成并针对BVDV进行测试，作为in silico测定的阴性对照。 结论： 抗病毒结果证实了预测的作用机制，因为新合成的化合物在in vitro BVDV感染抑制中表现出不活性。
• CHAIR RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Mei Wenjie

  公开号：US20100216993A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention is reported a type of chair ruthenium complexes and their used as anticancer agent. The general formulae of these chair ruthenium complexes is: A-[Ru(bpy) 2 L](PF 6 ) 2 , where in A is Δ or Λ, L is tFPIP, IPBP, IPBH or PYNI. These chair ruthenium complexes is characterized with that the centre atom is ruthenium ion, the main ligand is 2-phenyl imidazole[4,5f][1,10]phenanthroline and its derivate, the co-ligand is two bipyridine, and the space structure is rigid octahedral. The complexes indicated by the invention are the chair isomer of all of these ruthenium complexes. This type of ruthenium complexes exhibit excellent inhibitory activity against liver cancer cell line BEL-7402, and can be used in preparing anticancer agent.
• US8357678B2
  申请人：——

  公开号：US8357678B2

  公开（公告）日：2013-01-22