2-Benzyloxymethyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one | 231626-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Benzyloxymethyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one
• CAS: 231626-95-2
• 化学式: C₃₆H₆₂N₄O₆Si₃
• 分子量: 731.168
• InChiKey: PPWPPDZABODLBQ-FTBITJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-9H-purin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  GMP Synthetase: Synthesis and Biological Evaluation of a Stable Analog of the Proposed AMP-XMP Reaction Intermediate

  摘要：

  酶鸟苷酸合成酶是新生嘌呤合成途径的一部分，负责将黄苷酸单磷酸转化为鸟苷酸单磷酸。已提出磷酸链接的腺苷-XMP 1是这一转化过程的中间体。然而，由于磷酸链接的高不稳定性，直接观察1（无论是在酶反应中产生的或作为潜在合成目标）并不容易。因此，我们进行了磷酸酯2的合成，作为这一提议中间体的稳定类似物。成功的合成策略涉及将2-磷酸甲基肌苷与腺苷衍生物在Mitsunobu反应条件下偶联。经过去保护和初始偶联产物的5′单磷酸形成后得到了化合物2。化合物2以0.56 μM的Ki值抑制了GMP合成酶。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3104
• 作为产物：
  描述：

  阿卡地新 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-Benzyloxymethyl-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  GMP Synthetase: Synthesis and Biological Evaluation of a Stable Analog of the Proposed AMP-XMP Reaction Intermediate

  摘要：

  酶鸟苷酸合成酶是新生嘌呤合成途径的一部分，负责将黄苷酸单磷酸转化为鸟苷酸单磷酸。已提出磷酸链接的腺苷-XMP 1是这一转化过程的中间体。然而，由于磷酸链接的高不稳定性，直接观察1（无论是在酶反应中产生的或作为潜在合成目标）并不容易。因此，我们进行了磷酸酯2的合成，作为这一提议中间体的稳定类似物。成功的合成策略涉及将2-磷酸甲基肌苷与腺苷衍生物在Mitsunobu反应条件下偶联。经过去保护和初始偶联产物的5′单磷酸形成后得到了化合物2。化合物2以0.56 μM的Ki值抑制了GMP合成酶。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3104