Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-allyloxycarbonyloxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1053380-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-allyloxycarbonyloxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053380-06-5
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₁₈
• 分子量: 763.706
• InChiKey: JVSSARBXTLSLGU-DBJRBWSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-allyloxycarbonyloxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sulfur trioxide trimethylamine 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 sodium;[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-L-galactopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-allyloxycarbonyloxy-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-allyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255