3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1-(异丙基氨基)-2-丙醇 | 110458-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1-(异丙基氨基)-2-丙醇
• 英文名称: 3-<4-(methylacetyl)phenoxy>-1-(isopropylamino)-2-propanol
• 英文别名: 1-{4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl}-2-methoxyethanone；1-(4-(2-Hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy)phenyl)-2-methoxyethanone；1-[4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]-2-methoxyethanone
• CAS: 110458-45-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: CYGMBGZUOIIVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1-(异丙基氨基)-2-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以95%的产率得到A-羟基美托洛尔
  参考文献：
  名称：

  美托洛尔代谢的化学方面。3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（非对映异构的苄基羟基化代谢物）的不对称合成和绝对构型。

  摘要：

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化

  DOI：

  10.1021/jm00396a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-甲氧基乙烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1-(异丙基氨基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  美托洛尔代谢的化学方面。3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（非对映异构的苄基羟基化代谢物）的不对称合成和绝对构型。

  摘要：

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化

  DOI：

  10.1021/jm00396a009

文献信息

• Influence of electron acceptors on the kinetics of metoprolol photocatalytic degradation in TiO₂ suspension. A combined experimental and theoretical study
  作者：S. J. Armaković、S. Armaković、N. L. Finčur、F. Šibul、D. Vione、J. P. Šetrajčić、B. F. Abramović

  DOI：10.1039/c5ra10523d

  日期：——

  The presence of electron acceptors improves the photocatalytic degradation of metoprolol (MET). Reaction intermediates were studied in detail. The interactions of reactive radical species with MET were theoretically investigated by DFT computations.

  电子受体的存在改善了美托洛尔（MET）的光催化降解。详细研究了反应中间体。通过密度泛函理论计算理论上研究了反应性自由基与MET的相互作用。
• Transformation of metoprolol in UV/PDS process: Role and mechanisms of degradation and polymerization
  作者：Sui-Qin Yang、Rui-Qiu Ye、Yu-Hong Cui、Zheng-Qian Liu、Kai Sun、Yu-Ze Yu

  DOI：10.1016/j.jhazmat.2024.134498

  日期：2024.4

  Advanced oxidation processes for the treatment of organic pollutants in wastewater suffer from difficulties in mineralization, potential risks of dissolved residues, and high oxidant consumption. In this study, radical-initiated polymerization is dominated in an UV/peroxydisulfate (PDS) process to eliminate organic pollutant of pharmaceutical metoprolol (MTP). Compared with an ideal degradation-based

  高级氧化工艺处理废水中的有机污染物存在矿化困难、溶解残渣潜在风险和氧化剂消耗高等问题。在这项研究中，自由基引发聚合在紫外/过二硫酸盐（PDS）工艺中占主导地位，以消除药物美托洛尔（MTP）的有机污染物。与理想的基于降解的UV/PDS工艺相比，本工艺可以节省五分之四的PDS消耗，同时去除47.3%的溶解有机碳。同时，通过以初始化学需氧量50%的比例分离固体聚合物，可以从水溶液中回收有机碳。分析产物的化学结构以推断MTP的转化途径。与以往对简单有机污染物的研究中聚合可以独立发生不同，MTP的聚合依赖于MTP的部分降解，聚合中的主要单体是主要的降解产物（4-(2-甲氧基乙基)-苯酚，记为如 DP151）。分离出的固体聚合物是通过一系列中间低聚物对DP151或其衍生物进行重复氧化和偶联而形成的。这项概念验证研究证明了以聚合为主导的机制在处理具有复杂结构的大有机分子方面的优势，以及 UV/PDS 工
• SHETTY, H. UMESHA;NELSON, WENDEL L., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 55-59
  作者：SHETTY, H. UMESHA、NELSON, WENDEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical aspects of metoprolol metabolism. Asymmetric synthesis and absolute configuration of the 3-[4-(1-hydroxy-2-methoxyethyl)phenoxy]-1-(isopropylamino)-2-propanols, the diastereomeric benzylic hydroxylation metabolites
  作者：H. Umesha Shetty、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00396a009

  日期：1988.1

  for the diastereomers. The absolute configurations 1'S,2S and 1'S,2R were assigned for the diastereomers formed in excess on the basis of reductions on closely related alkyl phenyl ketones and the circular dichroism spectrum. Derivatization of the 1'-hydroxyl group of oxazolidinone 10 with a chiral Mosher acid chloride and the use of an HPLC procedure to resolve the resulting esters enabled us to determine

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化