3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1,2-丙二醇 | 110458-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3-<4-(methylacetyl)phenoxy>-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-[4-(2,3-Dihydroxypropoxy)phenyl]-2-methoxyethanone
• CAS: 110458-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WMYHMGCMGKIPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1,2-丙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 A-羟基美托洛尔
  参考文献：
  名称：

  美托洛尔代谢的化学方面。3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（非对映异构的苄基羟基化代谢物）的不对称合成和绝对构型。

  摘要：

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化

  DOI：

  10.1021/jm00396a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-2-甲氧基乙烷-1-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[4-(甲基乙酰基)苯氧基]-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  美托洛尔代谢的化学方面。3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（非对映异构的苄基羟基化代谢物）的不对称合成和绝对构型。

  摘要：

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化

  DOI：

  10.1021/jm00396a009

文献信息

• SHETTY, H. UMESHA;NELSON, WENDEL L., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 55-59
  作者：SHETTY, H. UMESHA、NELSON, WENDEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical aspects of metoprolol metabolism. Asymmetric synthesis and absolute configuration of the 3-[4-(1-hydroxy-2-methoxyethyl)phenoxy]-1-(isopropylamino)-2-propanols, the diastereomeric benzylic hydroxylation metabolites
  作者：H. Umesha Shetty、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00396a009

  日期：1988.1

  for the diastereomers. The absolute configurations 1'S,2S and 1'S,2R were assigned for the diastereomers formed in excess on the basis of reductions on closely related alkyl phenyl ketones and the circular dichroism spectrum. Derivatization of the 1'-hydroxyl group of oxazolidinone 10 with a chiral Mosher acid chloride and the use of an HPLC procedure to resolve the resulting esters enabled us to determine

  描述了美托洛尔（1）的苄基羟化代谢产物3- [4-（1-羟基-2-甲氧基乙基）苯氧基] -1-（异丙氨基）-2-丙醇（2）的不对称合成，并描述了其绝对构型分配了非对映异构体。用（2S）-（-）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基丁烷-1-醇（9）和硼烷的络合物将多步合成制得的酮3还原为2，非对映异构体的比例为82:18。过量构型的非对映异构体的绝对构型1'S，2S和1'S，2R基于紧密相关的烷基苯基酮的还原和圆二色性光谱而指定。1'的衍生化