5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-6,7,8-三甲氧基-4H-色烯-4-酮 | 16520-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-6,7,8-三甲氧基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 8-methoxycirsilineol
• 英文别名: 5,4′-dihydroxy-6,7,8,3′-tetramethoxy flavones；5,4′-dihydroxy-6,7,8,3′-tetramethoxyflavone；4',5-dihydroxy-3',6,7,8-tetramethoxyflavone；5,4'-dihydroxy-6,7,8,3'-tetramethoxyflavone；5,4′-didemethylnobiletin；5,4′-demethylnobiletin；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 16520-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: UBZBPKARIHPOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  629.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-6,7,8-三甲氧基-4H-色烯-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-6,7,8-三甲氧基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of polymethoxyflavone sudachitin and its derivatives, and biological evaluations

  摘要：

  We accomplished a divergent synthesis of sudachitin (2), a polymethoxyflavone isolated from citrus fruits, and six derivatives from acetophenone 9, which was an intermediate in our previous synthesis of nobiletin (1). Compound 2 enhanced glucose-induced insulin secretion in INS-1D cells, but was less potent than 1. Compared with 1, compound 2 and two derivatives were more potent inhibitors of cAMP-specific phosphodiesterase. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.064

文献信息

• Practical Synthesis of Polymethylated Flavones: Nobiletin and Its Desmethyl Derivatives
  作者：Tomohiro Asakawa、Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Miho Nakayama、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00091

  日期：2019.4.19

  We present a practical synthesis of the polymethoxylated citrus flavone nobiletin that is suitable for use on a hundred gram scale. Ready availability of this compound and its derivatives will aid detailed chemical-biological investigations of their biological activities, including activation of signaling via the cAMP-dependent protein kinase A/extracellular signal-related protein kinase/cAMP response

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。
• 一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112830917A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法，化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：该方法利用中间产物1a合成中间产物2a；然后再将中间产物2a溶于无水乙腈中，加入无水氯化铝、加盐酸溶液，将反应液冷却至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂得粗产物，粗产物用硅胶层析柱分离纯化，乙醇重结晶，真空干燥得目标产物3a；本发明对这四种化合物进行了肝癌细胞HepG2的抗增殖活性筛选、细胞周期捕获实验和细胞凋亡实验，结果表明：这四个化合物对HepG2细胞具有较好的抗增殖活性和促凋亡作用。
• Inhibitor of aldose reductase
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0118571A1

  公开（公告）日：1984-09-19

  A inhibitor of aldose reductase which contains, as the effective ingredient, a flavone derivative having the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The inhibitor is useful for preventing, reducing and treating complications of diabetes.

  一种醛糖还原酶抑制剂，作为有效成分，它含有具有下式的黄酮衍生物： 或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体。该抑制剂可用于预防、减少和治疗糖尿病并发症。
• B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.001

  日期：2011.12

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4532254A
  申请人：——

  公开号：US4532254A

  公开（公告）日：1985-07-30