(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanone | 1228255-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1228255-36-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: HMDOOPBYKFCDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of polymethoxyflavone sudachitin and its derivatives, and biological evaluations

  摘要：

  We accomplished a divergent synthesis of sudachitin (2), a polymethoxyflavone isolated from citrus fruits, and six derivatives from acetophenone 9, which was an intermediate in our previous synthesis of nobiletin (1). Compound 2 enhanced glucose-induced insulin secretion in INS-1D cells, but was less potent than 1. Compared with 1, compound 2 and two derivatives were more potent inhibitors of cAMP-specific phosphodiesterase. (C) 2018 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.064
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-苄氧基-3-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)107

文献信息

• Practical Synthesis of Polymethylated Flavones: Nobiletin and Its Desmethyl Derivatives
  作者：Tomohiro Asakawa、Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Miho Nakayama、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00091

  日期：2019.4.19

  We present a practical synthesis of the polymethoxylated citrus flavone nobiletin that is suitable for use on a hundred gram scale. Ready availability of this compound and its derivatives will aid detailed chemical-biological investigations of their biological activities, including activation of signaling via the cAMP-dependent protein kinase A/extracellular signal-related protein kinase/cAMP response

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。
• A Simple Route Toward New Clomiphene Metabolites
  作者：M. Marques、Bruno Vitoriano、Luísa Carvalho、Mónica Estevão、Michael Sekera

  DOI：10.1055/s-0029-1219383

  日期：2010.3

  A new clomiphene metabolite, extremely useful for doping analysis, was synthesized in 19% overall yield. The approach involved a Grignard reaction via a N-acylbenzotriazole intermediate to afford a key aromatic ketone and a HWE reaction. Both stereo­isomers were separated and identified.

  一种新的氯米芬代谢物,对兴奋剂检测极其有用,以19%的总收率完成合成。合成路线包括通过N-酰基苯并三唑中间体的格氏反应得到关键芳香酮,以及霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯(HWE)反应。两种立体异构体被分离和鉴定。