(8Α,9S)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁 | 1295509-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8Α,9S)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁
• 英文名称: 9-deoxyepiquinine isothiocyanate
• 英文别名: Cinchonan, 9-isothiocyanato-6'-methoxy-, (8alpha,9S)-；4-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-isothiocyanatomethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1295509-64-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• 分子量: 365.499
• InChiKey: LSVOKFWJXVMQEJ-PBFVBANWSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Α,9S)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-((1S,2S)-2-amino-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  可调谐的基于Cinchona的硫脲催化的不对称环氧合成重要的缩水甘油酯衍生物

  摘要：

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700146
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8Α,9S)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇衍生的新型手性硫脲：不对称亨利反应的合成与应用

  摘要：

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.082

文献信息

• Quinine-Based Trifunctional Organocatalyst for Tandem Aza-Henry Reaction-Cyclization: Asymmetric Synthesis of Spiroxindole-Pyrrolidine/Piperidines
  作者：Saumen Hajra、Bibekananda Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02150

  日期：2017.9.15

  A quinine-derived trifunctional sulphonamide catalyst has been developed for the effective asymmetric organocatalytic tandem aza-Henry reaction-cyclization of isatin-derived ketimines and nitroalkane-mesylates for the synthesis of spiro-pyrrolidine/piperidine-oxindoles. Demethylation of traditional bifunctional catalyst to incorporate an additional hydrogen bonding C6′–OH group plays the key role toward

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。
• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate to chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Yulong Liu、Xie Wang、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1039/c4ob00203b

  日期：——

  Chalcones are still challenge substrates in Michael reactions, and only limited success has been achieved. This work describes a highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate with chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors.

  查耳酮仍然是迈克尔反应中的挑战底物，仅取得了有限的成功。这项工作描述了由金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲携带多个氢键供体催化的丙二酸二乙酯与查耳酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。