(8Α,9S)-9-氨基-10,11-二氢奎宁-6'-醇 | 1244021-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (8Α,9S)-9-氨基-10,11-二氢奎宁-6'-醇
• 英文名称: 6'-hydroxy-9-amino-9-deoxyepiquinine
• 英文别名: 4-[(S)-Amino-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol；4-[(S)-amino-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 1244021-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: QHMRRVJBFLHQNO-OYUDYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Α,9S)-9-氨基-10,11-二氢奎宁-6'-醇 、 氯磷酸二异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称迈克尔加成反应合成α-手性叔叠氮化物的非对映异构体

  摘要：

  描述了通过将α-叠氮基茚满酮催化对映选择性迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上的非对映异构合成α-手性叔叠氮化物。新设计的双功能磷酰胺C4b和六氟异丙醇（HFIP）的合并提供了顺加合物，而硫脲C6a的使用无需HFIP即可提供反加合物。值得注意的是，事实证明，添加剂HFIP是实现非对映选择性逆转的关键控制元素。产物易于转化为对映体富集的螺N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03178
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 2-环己烯-1-酮 在 (8Α,9S)-9-氨基-10,11-二氢奎宁-6'-醇 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-((R)-3-oxocyclohexyl)indoline-1-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-((S)-3-oxocyclohexyl)indoline-1-carboxylate 、 rel-(R)-tert-butyl 3-benzyl-2-oxo-3-((R)-3-oxocyclohexyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基吲哚和苯并呋喃酮对环烯酮的有机催化不对称共轭加成

  摘要：

  含有相邻四级和三级立体中心的密集功能化分子的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们展示了一种源自天然分子的手性伯胺，可有效催化羟吲哚与环烯酮的立体选择性共轭加成，直接产生有价值的手性支架。还提供了将该方法扩展到苯并呋喃酮衍生物的概念验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219955

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of α-Chiral Tertiary Azides through Catalytic Asymmetric Michael Addition
  作者：Pei-Gang Ding、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03178

  日期：2020.11.6

  A diastereodivergent synthesis of α-chiral tertiary azides through catalytic enantioselective Michael addition of α-azido indanones to β,γ-unsaturated α-ketoesters is described. The merger of a newly designed bifunctional phosphoramide C4b and hexafluoroisopropanol (HFIP) affords syn-adducts, whereas the use of thiourea C6a provides anti-adducts without the aid of HFIP. Notably, additive HFIP proves

  描述了通过将α-叠氮基茚满酮催化对映选择性迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上的非对映异构合成α-手性叔叠氮化物。新设计的双功能磷酰胺C4b和六氟异丙醇（HFIP）的合并提供了顺加合物，而硫脲C6a的使用无需HFIP即可提供反加合物。值得注意的是，事实证明，添加剂HFIP是实现非对映选择性逆转的关键控制元素。产物易于转化为对映体富集的螺N-杂环。