3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮 | 21494-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮
• 中文别名: 3-丁基罗丹宁；3-丁基-2-硫基亚甲基-1,3-四氢噻唑-4-酮；罗丹宁,3-丁基-；3-丁基-2-硫代-4-四氢噻唑酮；3-丁基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮；3-丁基-2-硫代-四氢噻唑-4-酮
• 英文名称: N-butylrhodanine
• 英文别名: 3-butyl-2-thioxothiazolidin-4-one；3-butyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；NSC-190633；3-butyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 21494-64-4
• 化学式: C₇H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD01684737
• 分子量: 189.302
• InChiKey: UTUUGODMVOQPEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.1118 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27.69 g的产率得到3-butylthiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Azole-2-thiones 与过氧化苯甲酰的氧化脱硫：离子液体和其他氮唑盐的合成

  摘要：

  1-烷基-3-甲基咪唑-2-硫酮在一个锅中由氨基酯制备，并通过用过氧化苯甲酰氧化然后进行新型阴离子交换转化为固有无卤化物的 1-烷基-3-甲基咪唑鎓苯甲酸酯。还报告了与其他阴离子交换的结果，将咪唑鎓苯甲酸盐酸化为其他盐，并将该方法扩展到 1,3-二苯基咪唑鎓和 3-甲基-和-丁基噻唑鎓盐的合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700114
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-丁基-2-硫酮噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅两步协议，用于微波辅助合成高度官能化的罗丹宁衍生物

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，该方法在微波辅助条件下，通过“霍姆伯格法”和Knoevenagel缩合的顺序一锅式两步法生成取代的5-芳基罗丹宁。从甲醇中简单沉淀后，已以高收率和高纯度获得了最终化合物11a - k，从而使该程序简便，实用且执行迅速。

  DOI：

  10.1021/cc9001789

文献信息

• Small isomeric push–pull chromophores based on thienothiophenes with tunable optical (non)linearities
  作者：Jan Podlesný、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Veronika Jelínková、Iwan V. Kityk、Katarzyna Ozga、Jaroslaw Jedryka、Myron Rudysh、Filip Bureš

  DOI：10.1039/c9ob00487d

  日期：——

  Fourteen new D–π-A push–pull chromophores based on two isomeric thienothiophene donors and seven acceptors of various electronic natures have been designed and conveniently synthesized. In contrast to known thienothiophene push–pull molecules, the prepared small chromophores proved to be organic materials with easily tunable thermal, electrochemical and (non)linear optical properties. It has also been

  基于两个异构的噻吩并噻吩供体和七个具有各种电子性质的受体，已经设计并方便地合成了十四个新的D-π-A推挽发色团。与已知的噻吩并噻吩推挽分子相反，制备的小发色团被证明是有机材料，具有易于调节的热，电化学和（非线性）光学特性。还已经表明，小的结构变化可以导致显着改善/变化的基本性能。在系统开发的一系列推挽分子中阐明了非常详细的结构与性质的关系，这可作为设计基于融合噻吩骨架的新D-π-A分子的有用指南。
• Aqueous microwave-assisted one-pot synthesis of N-substituted rhodanines
  作者：Christoph Nitsche、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Two aqueous, one-pot, microwave-assisted methods for the rapid synthesis of N-substituted rhodanines from amine substrates are described. Alkyl- and benzylamines could be converted into the corresponding rhodanines with an atom-efficient one-pot, three-step protocol based on carbon disulfide and chloroacetic acid in short reaction times and good to excellent yields. An alternative, microwave-assisted

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。
• Structures and transistor properties of extended and unsymmetrical birhodanines
  作者：Yuji Sumimoto、Kodai Iijima、Dongho Yoo、Tadashi Kawamoto、Yann Le Gal、Dominique Lorcy、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/d0ce01133a

  日期：——

  inserted into the central CC part. We have also prepared N-phenyl and unsymmetrically N-substituted derivatives, including an unsubstituted N-H part. These compounds show n-channel transistor properties. In contrast to the herringbone structure of the parent compounds, the phenylene and phenyl compounds have stacking structures. The phenylene substitution decreases the acceptor ability, whereas the

  Birhodanines具有空气稳定性的n沟道晶体管特性。在这项工作中，研究了具有扩展骨架的二苯并丹宁，其中亚苯基或醌型部分插入到中央C C部分。我们还制备了N-苯基和不对称的N-取代的衍生物，包括未取代的N- H部分。这些化合物显示出n沟道晶体管的特性。与母体化合物的人字形结构相反，亚苯基和苯基化合物具有堆积结构。亚苯基取代降低了受体的能力，而喹啉取代提高了晶体管的受体能力和空气稳定性。所述Ñ -H衍生物具有ž-α-形式，表明烯醇式的贡献，并且不对称的N-取代的衍生物具有带有有序的烷基链的双层结构。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。