1,6-己二异氰酸脂 | 5586-70-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1,6-己二异氰酸脂
• 中文别名: 1,6-二异硫氰酸己酯
• 英文名称: 1,6-diisothiocyanatohexane
• 英文别名: 1,6-hexamethylene diisothiocyanate；hexamethylene diisothiocyanate
• CAS: 5586-70-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00041137
• 分子量: 200.329
• InChiKey: VZZPYUKWXDLMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183 °C
• 密度：
  1,09 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

该化合物1,6-己二异氰酸酯主要用于研究目的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-己二异氰酸脂 在 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(hydrazinecarbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antimicrobials. V. Synthesis of alkylenebis-(thiosemicarbazides) and their related compounds.

  摘要：

  为了检测其抗微生物活性，合成了几种烷基亚甲基双（硫脲素）和烷基亚甲基双（二硫脲）衍生物。1, 1'-二苄叉-4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）和芳醛的反应制备的，而1, 1'-二芳酰-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）则是通过4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）与芳酰氯的反应制备的。1, 1'-二烷基或二芳基-6, 6'-烷基亚甲基双（二硫脲）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）与烷基或芳基异硫氰酸酯的反应合成的。N, N'-六亚甲基-双[2-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻二唑]是通过1, 1'-双(2-甲氧基苄叉)-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）的环合反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.668
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid, thio-, bis(anhydrosulfide) with hexamethylenebis(dithiocarbamic acid), diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,6-己二异氰酸脂
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和相关氨基醇作为N-乙酰基-β-d-己糖胺酶抑制剂的脲基和硫脲基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖，1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇和2-（2-氨基乙氧基）乙醇的脲基和硫脲基衍生物，作为N-乙酰基-β-D-。己糖胺酶（NAHase）抑制剂，并在阴道毛滴虫NAHase上进行了评估。尽管没有一种酶在100 microM时显示出对酶的完全抑制作用，但是1-amino-1-deoxy-D-D-葡萄糖醇衍生物却充当了阴道链球菌NAHase的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00286-9

文献信息

• 一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制 备方法
  申请人：绍兴瑞康生物科技有限公司

  公开号：CN104529875B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种硫键连脲多功能协同抗氧化稳定剂的制备方法，包括(1)将有机胺加入到CS2和碱中反应，加入二氯甲烷，三聚氯氰或氨基氰粉末反应1‑5小时，升至室温搅拌，NaOH水溶液调整pH＝11；快速分出有机相，水相用二氯甲烷洗两次；(2)异硫氰酸酯溶于干燥丙酮或乙氰等溶剂中加入2，6‑二叔丁基对甲酚和碳酸钾或氢氧化钠或三乙胺等有机碱，冷却至室温后加入4‑氨基‑2，2，6，6‑四甲基哌啶，真空除去有机溶剂，纯化得到产物；本发明具有稳定键合的多功能杂化协同性质，抗热性能，抗水解，抗酸抗碱,抗锈蚀，抗菌，有分散剂功能等特性具有优势，弥补了现市场同类产品的弱势，为发展新一代有效抗氧化稳定剂奠定基础。
• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• ISOTHIOCYANATE PRODUCTION METHOD, COMPOSITION FOR TRANSPORTING AND STORING N-SUBSTITUTED O-SUBSTITUTED THIOCARBAMATE, AND ISOTHIOCYANATE COMPOSITION
  申请人：ASAHI KASEI CHEMICALS CORPORATION

  公开号：US20160016901A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to an isothiocyanate production method using an organic primary amine and thiourea as starting materials; to a composition for transporting and storing an N-substituted O-substituted thiocarbamate that includes an N-substituted O-substituted thiocarbamate and a hydroxy compound, the equivalent weight ratio of hydroxy groups of the hydroxy compound with respect to the carbamate groups of the N-substituted O-substituted thiocarbamate being in the range of 1 to 100; to a composition for transporting and storing a compound with a thioureido group that includes a compound with a thioureido group and a hydroxy compound, the equivalent weight ratio of hydroxy groups of the hydroxy compound with respect to the thioureido groups of the compound with a thioureido group being in the range of 1 to 100; and to an isothiocyanate composition containing an isothiocyanate and a compound with a specific functional group.

  该发明涉及一种使用有机初级胺和硫脲作为起始原料的异硫氰酸酯生产方法；一种用于运输和储存N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的组合物，包括N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯和羟基化合物，羟基化合物的羟基与N-取代O-取代硫代氨基甲酸酯的羰基的当量重量比在1到100的范围内；一种用于运输和储存具有硫脲基团的化合物的组合物，包括具有硫脲基团的化合物和羟基化合物，羟基化合物的羟基与具有硫脲基团的化合物的硫脲基团的当量重量比在1到100的范围内；以及含有异硫氰酸酯和具有特定功能基团的化合物的异硫氰酸酯组合物。
• 이소티오시아네이트를 제조하는 방법, N-치환-O-치환 티오카르바메이트의 이송용 및 저장용 조성물, 그리고 이소티오시아네이트 조성물
  申请人：ASAHI KASEI CHEMICALS CORPORATION 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤(520030402863)

  公开号：KR20150115914A

  公开（公告）日：2015-10-14

  본 발명은, 유기 제1 아민과 티오요소를 원료로 하여 이소티오시아네이트를 제조하는 방법; N-치환-O-치환 티오카르바메이트와 히드록시 화합물을 포함하고, N-치환-O-치환 티오카르바메이트의 카르바메이트기 당량에 대한 히드록시 화합물의 히드록시기 당량의 비가 1∼100의 범위인, N-치환-O-치환 티오카르바메이트의 이송용 및 저장용 조성물; 티오우레이도기를 갖는 화합물과 히드록시 화합물을 포함하고, 티오우레이도기를 갖는 화합물의 티오우레이도기 당량에 대한 히드록시 화합물의 히드록시기 당량의 비가 1∼100의 범위인, 티오우레이도기를 갖는 화합물의 이송용 및 저장용 조성물; 그리고 이소티오시아네이트와 특정 작용기를 갖는 화합물을 함유하는 이소티오시아네이트 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种以有机第一胺和硫醇为原料制备异硫氰酸酯的方法；包含N-取代-O-取代硫代碳酸酯和羟基化合物的，N-取代-O-取代硫代碳酸酯的碳酸酯基当量相对于羟基化合物的羟基基当量的比值在1至100范围内的，N-取代-O-取代硫代碳酸酯的输送和储存用组合物；包含具有硫代尿素基团的化合物和羟基化合物的，具有硫代尿素基团的化合物的硫代尿素基团当量相对于羟基化合物的羟基基当量的比值在1至100范围内的，具有硫代尿素基团的化合物的输送和储存用组合物；以及涉及含有异硫氰酸酯和具有特定官能团的化合物的异硫氰酸酯组合物。
• Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、MASAHIRO MATUDA、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.663

  日期：——

  In order to examine the antimicrobial activity, alkylenebis (thiourea) derivatives and their related compounds were synthesized. 3, 3'-Substituted 1, 1'-alkylene-bis-(thiourea) derivatives were prepared from alkylenebis (isothiocyanates) and amines. Also 3, 3'-alkylene-bis [2-thio-2, 4 (1H, 3H)-quinazolinediones] were prepared by the reaction of alkylenebis (isothiocyanates) and anthranilic acid, or alkylene diamines and ethyl o-isothiocyanatobenzoate respectively.

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。

表征谱图