2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine | 79999-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine
• 英文别名: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-inosin-1-N-oxid；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-1-hydroxy-inosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1-hydroxy-6-oxopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79999-38-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₉
• 分子量: 410.34
• InChiKey: SGWKAPTUSQUOAL-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine 在 碳酸甲丙酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides

  摘要：

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。

  DOI：

  10.1139/v81-374
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-1-nitroinosine 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-1-hydroxyinosine
  参考文献：
  名称：

  ¹⁵N Double-Labeled Guanosine from Inosine through Ring-Opening−Ring-Closing and One-Pot Pd-Catalyzed C−O and C−N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  [N,1-N-15(2)]-Guanosine, or [1,NH2-N-15(2)]-guanosine, and derivatives were prepared from tri-O-acetylinosine, via N-nitration and reaction with (NH2OH)-N-15, followed by conversion of the N-15-labeled 1-hydroxyinosine to the corresponding 2,6-dichloropurine riboside. The sequential one-pot C-O and C-N key couplings of this dichloro derivative with PhCH2OH and (PhCONH2)-N-15 or (PrCONH2)-Pr-i-N-15 was achieved in good overall yields, with Pd(0)-Xantphos as the best choice of five different catalytic systems examined.

  DOI：

  10.1021/jo100808w