ethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 773137-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-2-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 773137-52-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MXGRPWPUSJGZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  465.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Klein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 74,80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 1-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于CH活化基团的亲电去除，无痕合成。铑（III）催化N-亚硝基和α-重氮-β-酮化合物进入吲哚

  摘要：

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00310

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed, hydrazine-directed C–H functionalization with 1-alkynylcyclobutanols: a new strategy for 1<i>H</i>-indazoles
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Xiahe Chen、Xiangyun Zheng、Jian Zhou、Tianshuo Zhong、Zhiwei Chen、Yun-Fang Yang、Xinpeng Jiang、Yuan-Bin She、Chuanming Yu

  DOI：10.1039/c9cc08884a

  日期：——

  through a hydrazine-directed C–H functionalization pathway. This [4+1] annulation, based on the cleavage of a Csp–Csp triple bond in alkynylcyclobutanol, provides a new pathway to prepare diverse 1H-indazoles under mild reaction conditions.

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。
• A Convenient and General Method for the Synthesis of Indole-2,3-dicarboxylates and 2-Arylindole-3-carboxylates
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Dirk Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200700310

  日期：2007.9

  A transition-metal-free, simple and efficient one-pot method for the synthesis of indole-2,3-dicarboxylates and 2-arylindole-3-carboxylates is described. The corresponding products are obtained by a domino hydroamination/Fischerindole cyclization in good-to-excellent yields from easily available 1-alkyl-1-phenylhydrazines and acetylene carboxylates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种无过渡金属、简单有效的单锅法合成 indole-2,3-dicarboxylates 和 2-arylindole-3-carboxylates。相应的产物是通过多米诺加氢胺化/费歇吲哚环化以从容易获得的 1-烷基-1-苯肼和乙炔羧酸盐的良好收率获得的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomatizing Reductive Heck Reaction of Indoles
  作者：Bi Wang、Jing-Kun Gao、Shuo Sun、Zhen-Lu Shen、Yun-Fang Yang、Ren-Xiao Liang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00775

  日期：——

  dearomative reductive Heck reaction of N-(o-bromoaryl) indole-3-carboxamide is developed. By employing Pd(dba)2/SPINOL-based phosphoramidite as the chiral catalyst and HCO2Na as the hydride source, a series of enantioenriched spiro indolines bearing vicinal stereocenters were afforded in moderate to good yields with excellent enantioselectivities. The reductive Heck reaction of formal tetrasubstituted

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。
• Me2AlCl-mediated carboxylation, ethoxycarbonylation, and carbamoylation of indoles
  作者：Koji Nemoto、Shinya Tanaka、Megumi Konno、Satoru Onozawa、Masafumi Chiba、Yuuki Tanaka、Yosuke Sasaki、Ryo Okubo、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.028

  日期：2016.2

  Various 1-methyl-, 1-triisopropylsilyl-, and 1-benzylindoles are carboxylated under CO2 pressure (3.0 MPa) with the aid of 1.0 molar equiv of Me2AlCl to give 1-substituted indole-3-carboxylic acids in good to excellent yields. Mechanistic studies suggest that the intermediate, an indol-3-ylaluminum ate complex, was reversibly formed by electrophilic addition of Me2AlCl to the substrate followed by de-protonation of the resulting adduct. This method is successfully extended to alkoxycarbonylation with ethyl chloroformate and carbamoylation with naphthalen-1-yl isocyanate, which afford ethyl indole-3-carboxylates and N-naphthalen-1-ylindole-3-carboxamides, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• C–H Activation-Based Traceless Synthesis via Electrophilic Removal of a Directing Group. Rhodium(III)-Catalyzed Entry into Indoles from <i>N</i>-Nitroso and α-Diazo-β-keto Compounds
  作者：Jie Wang、Mingyang Wang、Kehao Chen、Shanke Zha、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00310

  日期：2016.3.4

  A distinct C–H activation-based traceless synthetic protocol via electrophilic removal of a directing group is reported, complementing the currently exclusively used nucleophilic strategy. Rh(III)-catalyzed, N-nitroso-directed C–H activation allows the development of a traceless, atom- and step-economic, cascade approach for the synthesis of indole skeletons, starting from readily available N-nitroso

  据报道，通过亲电除去方向基团，可以得到一种独特的基于C H活化的无痕合成方案，该方案是对目前专门使用的亲核策略的补充。Rh（III）催化的，由N-亚硝基引导的C–H活化允许开发无痕，原子和步骤经济的级联方法来合成吲哚骨架，从易于获得的N-亚硝基和α-重氮化合物开始-β-酮化合物。重要的是，环化/脱亚硝化反应代表了迄今为止对于N-亚硝基的未观察到的反应模式。