O-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate | 70286-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 70286-38-3
• 化学式: C₂₉H₅₀OS₂
• 分子量: 478.847
• InChiKey: ABWRTQKOKFBTFA-MSKYUDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cholestane-3β-thiol
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5α（H）-Cholestan-3α醇 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以54%的产率得到O-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  五个差向异构 3α 与 3β 官能化胆甾烷对的 13C NMR 光谱分配

  摘要：

  显示了在 C-3 官能化的胆甾烷的五个 α- 和 β-差向异构对的 13C NMR 化学位移分配。与通过在赤道和轴向位置的 C-3 处引入含 N 和 S 基团而衍生的胆甾烷的化学位移值相比，经验增量估计被证明是明确结构阐明的宝贵工具。此外，证明了预期 OC(S)R 取代基在环 A 骨架的相邻碳原子上的影响的可能性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1635

文献信息

• 13C NMR spectral assignment of five epimeric 3α-versus 3β-functionalized cholestane pairs
  作者：S. S. Ramos、L. Santos、P. Almeida、W. B. Motherwell、M. C. Costa

  DOI：10.1002/mrc.1635

  日期：2005.10

  NMR chemical shift assignments of five α‐ and β‐ epimeric pairs of cholestanes functionalized at C‐3 are presented. Empirical increment estimations proved to be a valuable tool for the unequivocal structural elucidation when compared with the chemical shift values of cholestanes derivatized by introduction of N‐ and S‐containing groups at C‐3 in equatorial and axial positions. Moreover, the possibility

  显示了在 C-3 官能化的胆甾烷的五个 α- 和 β-差向异构对的 13C NMR 化学位移分配。与通过在赤道和轴向位置的 C-3 处引入含 N 和 S 基团而衍生的胆甾烷的化学位移值相比，经验增量估计被证明是明确结构阐明的宝贵工具。此外，证明了预期 OC(S)R 取代基在环 A 骨架的相邻碳原子上的影响的可能性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• An efficient rearrangement of secondary alkyl S-methyl xanthates by trimethylaluminum (TMA)
  作者：Derek H.R. Barton、Seung-Yong Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00339-5

  日期：1996.4

  The rearrangement of secondary S-methyl xanthales to S-methyl dithiocarbonates at room temperature using trimethylaluminum has been studied. This reaction affords an efficient and simple method for converting secondary alcohols to thiols.

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。