4-benzyloxy-9H-carbazole | 859831-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-9H-carbazole
• 英文别名: 4-phenylmethoxy-9H-carbazole
• CAS: 859831-52-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: YIJSKQLZXDULQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  490.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-9H-carbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-ethoxy-3-{4-[2-(4-benzyloxycarbazol-9-yl)ethoxy]phenyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估咔唑衍生物作为PPARα/γ双重激动剂和抗氧化剂。

  摘要：

  合成了一系列羟基咔唑衍生物，并评估了PPARα/γ双重激动剂以及抗氧化剂的活性。虽然大多数化合物显示出良好的抗氧化活性，但也将某些化合物鉴定为潜在的PPARα/γ双重激动剂。发现化合物10a和16在动物研究中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyloxy-2-nitrobiphenyl 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.17h， 以63%的产率得到4-benzyloxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸氮硝基杂氮鎓的交叉偶联：不对称的2-硝基联苯和高度官能化的咔唑的合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800162

文献信息

• Catalytic Asymmetric N-Alkylation of Indoles and Carbazoles through 1,6-Conjugate Addition of Aza-<i>para</i>-quinone Methides
  作者：Min Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201701947

  日期：2017.4.10

  organocatalytic strategy in which in situ generated aza‐para‐quinone methides are employed as the alkylating reagent. With the proper choice of a chiral phosphoric acid and an N‐protective group, the intermolecular C−N bond formation with various indole and carbazole nucleophiles proceeded efficiently under mild conditions with excellent enantioselectivity and functional‐group compatibility. Control experiments

  吲哚和咔唑的催化不对称N-烷基化反应代表了一系列重要但尚未开发的反应。在这里，我们描述了一种新的有机催化策略，其中原位生成的氮杂对醌醌甲基化物被用作烷基化试剂。与手性磷酸的适当选择和一个N-保护基团，分子间C-N键的形成与各种吲哚和咔唑的亲核试剂具有优异的对映选择性和官能团相容性温和的条件下有效地进行。对照实验和动力学研究为反应机理提供了重要的见识。
• Cardiotonic Compounds With Inhibitory Activity Against Beta-Adrenergic Receptors And Phosphodiesterase
  申请人：Taylor Malcolm George

  公开号：US20080255134A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention provides compounds of formula (I) possessing inhibitory activity against β adrenergic receptors and phosphodiesterase (PDE), including type 3 phosphodiesterase (PDE-3). The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds, and methods of using such compounds for regulating calcium homeostasis, for treating a disease, disorder or condition in which disregulation of calcium homeostasis is implicated and for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, an ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有抑制β肾上腺素受体和磷酸二酯酶（PDE）活性的式（I）化合物，包括3型磷酸二酯酶（PDE-3）。本发明还提供了包括此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的方法，以及使用此类化合物调节钙离子稳态，治疗涉及钙离子稳态失调的疾病、紊乱或状况，以及治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• 一种咔唑类化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117800898A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种如通式I所示的咔唑类化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、含有其的药物组合物，此类化合物作为cGAS‑STING通路靶向抑制剂，能够靶向抑制cGAMP激动cGAS‑STING通路，具有制备治疗和/或预防炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物的用途。#imgabs0#
• [EN] CARDIOTONIC COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BETA-ADRENERGIC RECEPTORS AND PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] COMPOSES CARDIOTONIQUES DOTES D'UNE ACTIVITE INHIBITRICE DIRIGEE CONTRE LES RECEPTEURS BETA-ADRENERGIQUES ET LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006060122A3

  公开（公告）日：2007-03-22
• Macroscopic Wires from Fluorophore-Quencher Dyads with Long-Lived Blue Emission
  作者：Tao Wang、Ziye Wu、Wei Sun、Shengye Jin、Xingyuan Zhang、Chuanyao Zhou、Jun Jiang、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b08268

  日期：2017.9.28

  We report the formation of macroscopic wires up to centimeters in length from a series of structurally flexible, covalently tethered small-molecular fluorophore-quencher dyads (FQDs, average MW = 425 Da), comprised of carbazole, melatonin, and cyanobenzoate moieties. These FQDs are nonemissive in organic solutions but become moderately to highly luminescent (Phi(F) = 0.037-0.39) upon formation of wires with emission maxima in the blue region (446-483 nm). The blue photoluminescence (PL) is ascribed to a combination of singlet charge transfer, localized triplet state, and possibly delayed fluorescence emissions with intrinsic luminescence lifetimes ranging from 0.228 to 21333 mu s, based on luminescence, transient absorption measurements, X-ray diffraction, and calculations.