N-(4-ethynylphenyl)acrylamide | 1233382-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethynylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(4-ethynylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1233382-94-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: TYWHWZBTVJILQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)acrylamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4DPAIPN 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(4-ethynylphenyl)-5-phenyl-5-(pyridin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(4-ethynylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A click chemistry approach to C3 symmetric, G-quadruplex stabilising ligands

  摘要：

  描述了利用铜催化的叠氮化物-炔“点击”反应，基于结构的设计和合成一系列三三唑G-四联体结合配体。报告并讨论了配体稳定 G-四链体的结果。

  DOI：

  10.1039/c005055e

文献信息

• PI3 KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：NIU DEQIANG

  公开号：US20110230476A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Chemical Profiling of A‐to‐I RNA Editing Using a Click‐Compatible Phenylacrylamide
  作者：Steve D. Knutson、Megan M. Korn、Ryan P. Johnson、Leanna R. Monteleone、Deanna M. Dailey、Colin S. Swenson、Peter A. Beal、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1002/chem.202001667

  日期：2020.8.6

  reactivity and selectivity for inosine in both ribonucleosides and RNA substrates, and then apply our approach to directly monitor in vitro A‐to‐I RNA editing activity using recombinant ADAR enzymes. This method improves upon existing inosine chemical‐labeling techniques and provides a cost‐effective, rapid, and non‐radioactive approach for detecting inosine formation in RNA. We envision this method will improve

  检测腺苷至肌苷 (A-to-I) RNA 编辑的直接方法是更好地了解其调节、功能及其与疾病关系的关键。我们通过开发一种新型试剂N-( 4-乙炔基苯基)丙烯酰胺 (EPhAA) 来满足这一需求，并说明其选择性标记 RNA 中肌苷的能力。 EPhAA 只需一步即可合成，与肌苷快速反应，并且“点击”兼容，可以在编辑位点灵活附着荧光探针。我们首先验证 EPhAA 对核糖核苷和 RNA 底物中肌苷的反应性和选择性，然后应用我们的方法使用重组 ADAR 酶直接监测体外 A-to-I RNA 编辑活性。该方法改进了现有的肌苷化学标记技术，并提供了一种经济有效、快速且非放射性的方法来检测 RNA 中的肌苷形成。我们预计这种方法将改进 A-to-I 编辑的研究，并能够更好地表征不同环境下的 RNA 修饰模式。
• Covalent Allosteric Inhibitors of Akt Generated Using a Click Fragment Approach
  作者：Leandi Westhuizen、Jörn Weisner、Abu Taher、Ina Landel、Lena Quambusch、Marius Lindemann、Niklas Uhlenbrock、Matthias P. Müller、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Daniel Rauh、Willem A. L. Otterlo

  DOI：10.1002/cmdc.202100776

  日期：2022.5.18

  A small library of potential covalent allosteric imidazopyridine-based inhibitors was designed and synthesised, with click chemistry enabling a modular approach. The binding modes, potencies and antiproliferative activities of these compounds was subsequently explored. Three novel covalent inhibitors were identified, exhibiting moderate activity against Akt1 and various cancer cell lines, potentially

  设计并合成了一个小型潜在共价变构咪唑并吡啶抑制剂库，利用点击化学实现了模块化方法。随后探索了这些化合物的结合模式、效力和抗增殖活性。鉴定出三种新型共价抑制剂，对 Akt1 和各种癌细胞系表现出中等活性，可能为未来具有改进特性的共价变构抑制剂铺平道路。
• Chemoselective Peptide Modification via Photocatalytic Tryptophan β-Position Conjugation
  作者：Younong Yu、Li-Kang Zhang、Alexei V. Buevich、Guoqing Li、Haiqun Tang、Petr Vachal、Steven L. Colletti、Zhi-Cai Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b03973

  日期：2018.6.6

  achieve high levels of selectivity for peptide or protein modification. A chemoselective peptide modification method via photocatalytic tryptophan β-position conjugation has been discovered. This transformation has good substrate scope for both peptide and Michael acceptor, and has good chemoselectivity versus other amino acid residues. The endogenous peptides, glucagon and GLP-1 amide, were both successfully

  靶向色氨酸是实现肽或蛋白质修饰高水平选择性的有前途的策略。已经发现了一种通过光催化色氨酸 β 位缀合进行化学选择性肽修饰的方法。这种转化对肽和迈克尔受体都具有良好的底物范围，并且对其他氨基酸残基具有良好的化学选择性。内源性肽、胰高血糖素和 GLP-1 酰胺都在色氨酸 β 位成功结合。胰岛素被研究为非色氨酸控制分子，导致排他的 B 链 C 端选择性脱羧结合。这种转化为肽修饰提供了一种新方法，以支持新治疗肽、蛋白质标记和生物偶联的发现。
• Covalent Inhibition by a Natural Product-Inspired Latent Electrophile
  作者：David P. Byun、Jennifer Ritchie、Yejin Jung、Ronald Holewinski、Hong-Rae Kim、Ravichandra Tagirasa、Joseph Ivanic、Claire M. Weekley、Michael W. Parker、Thorkell Andresson、Euna Yoo

  DOI：10.1021/jacs.3c00598

  日期：2023.5.24

  global cysteine reactivity and selectivity of a set of BDHI-functionalized chemical fragments using competitive chemoproteomic profiling methods. Our study demonstrates that BDHIs capably engage reactive cysteine residues in the human proteome and the selectivity landscape of cysteines liganded by BDHI is distinct from that of haloacetamide electrophiles. Given its tempered reactivity, BDHIs showed restricted

  靶向特定蛋白质半胱氨酸的策略对于共价探针和药物发现至关重要。 3-溴-4,5-二氢异恶唑 (BDHI) 是一种受天然产物启发、可合成的亲电子部分，此前已被证明可与纯化酶活性位点中的亲核半胱氨酸发生反应。在这里，我们使用竞争性化学蛋白质组学分析方法定义了一组 BDHI 功能化化学片段的全局半胱氨酸反应性和选择性。我们的研究表明，BDHI 能够与人类蛋白质组中的反应性半胱氨酸残基结合，并且 BDHI 配体的半胱氨酸的选择性景观与卤代乙酰胺亲电子试剂不同。鉴于其缓和的反应性，BDHI 在可调节结合元件和互补蛋白质位点之间的相互作用驱动下，表现出与蛋白质的有限的、选择性的结合。我们验证了 BDHI 与新兴抗癌靶标谷胱甘肽S转移酶 Pi (GSTP1) 和肽基脯氨酰顺反异构酶 NIMA 相互作用 1 (PIN1) 形成共价缀合物。 BDHI 亲电子试剂在 Bruton 的酪氨酸激酶 (BTK) 抑制