D-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine | 119794-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: D-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine；5’-O-tert-butyldimethylsilyl-inosine；5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-d-inosine；5'-O-tert-Butyldimethylsilylinosine；9-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119794-34-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₅Si
• 分子量: 382.492
• InChiKey: ZELFVASYOWTBLQ-SDBHATRESA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 生成 D-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclanos: conformationally constrained nucleoside analogues with a new heterotricycle obtained from a <scp>d</scp>-ribofuranose unit
  作者：Máté Kicsák、Attila Mándi、Szabolcs Varga、Mihály Herczeg、Gyula Batta、Attila Bényei、Anikó Borbás、Pál Herczegh

  DOI：10.1039/c7ob02296d

  日期：——

  A novel type of nucleoside analogue in which the sugar part is replaced by a new tricycle, 3,7,10-trioxa-11-azatricyclo[5.3.1.05,11]undecane has been prepared by substrate-controlled asymmetric synthesis. 1,5-Dialdehydes obtained from properly protected or unprotected uridine, ribothymidine, cytidine, inosine, adenosine and guanosine by metaperiodate oxidation reacted readily with tris(hydroxymethyl)aminomethane

  一种新型的核苷类似物，其中糖部分被新的三环3,7,10-trioxa-11-azatricyclo [5.3.1.0 5,11已经通过底物控制的不对称合成制备了十一碳烷。由偏高碘酸盐氧化得自适当保护或未保护的尿苷，核苷胸苷，胞嘧啶，肌苷，腺苷和鸟苷的1，5-二醛容易与三（羟甲基）氨基甲烷反应，从而提供具有三个新的立体异构中心的相应三环衍生物。通过双环化级联过程，以良好至高收率和非对映选择性非常高地获得了三环化合物。在所有情况下，都观察到八种可能中只有一种立体异构体的形成。常规的NMR实验辅助了新的含立体三联体的三环系统的绝对构型，随后使用X射线晶体结构作为参考进行了化学位移计算，该化学位移与从新的ROESY NMR方法获得的H–H距离非常吻合。该合成与甲硅烷基，三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基相容。含有ZnCl的新试剂混合物如图2所示，开发了Et 3 SiH和六氟异丙醇用于酸敏感的三环烷核苷的去三苯甲基化。
• Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Makoto Oba、Mitsuteru Suyama、Atsushi Shimamura、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00847-5

  日期：2003.5

  The bis-O-thioxocarbamate derivatives obtained from the reaction of vicinal diols with phenyl isothiocyanate are shown to be reduced with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of azobisisobutyronitrile to afford the corresponding olefins in good yields. In this way, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy analogs of adenosine, guanosine, inosine, cytidine and uridine were prepared by the radical-based deoxygenation

  已显示，在偶氮二异丁腈的存在下，由邻二醇与异硫氰酸苯酯反应制得的双-O-硫代氨基甲酸酯衍生物被三（三甲基甲硅烷基）硅烷还原，以高收率提供了相应的烯烃。这样，通过相应的核糖核苷通过双-O-硫代羰基氨基甲酸酯衍生物的基于自由基的脱氧反应，制备了腺苷，鸟苷，肌苷，胞苷和尿苷的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物。。
• Method for the preparation of 2',3'-dideoxy and 2',3'-dideoxydide-hydro
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05455339A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A method for preparing 2',3'-didehydrodideoxynucleosides and the corresponding reduced 2',3'-dideoxynucleosides which includes i) preparing a nucleoside derivative of the general structure ##STR1## wherein B is a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocycle of from C.sub.1 to C.sub.15, Y is a suitable oxygen protecting group, each R is C(S)SR', where R' is an alkyl or cyanoalkyl group of C.sub.1 to C.sub.15, or both Rs together are >C.dbd.S: and then ii) deoxygenating the nucleoside derivative to the corresponding 2',3'-didehydrodideoxynucleoside.

  一种制备2'，3'-二脱氢脱氧核苷和相应还原的2'，3'-脱氧核苷的方法，包括i）制备通式为##STR1##的核苷衍生物，其中B是一个C.sub.1到C.sub.15的氮、氧或硫杂环，Y是一个适当的氧保护基，每个R是C（S）SR'，其中R'是一个C.sub.1到C.sub.15的烷基或氰基烷基，或两个Rs在一起是>C.dbd.S：然后ii）脱氧核苷衍生物以制备相应的2'，3'-二脱氢脱氧核苷。
• Sustainable Protocol for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxynucleoside and 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleoside Derivatives
  作者：Virginia Martín-Nieves、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.3390/molecules27133993

  日期：——

  ribonucleosides into 2’,3’-dideoxynucleoside and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxynucleoside derivatives, including the anti-HIV drugs stavudine (d4T), zalcitabine (ddC) and didanosine (ddI), was established. The process involves radical deoxygenation of xanthate using environmentally friendly and low-cost reagents. Bromoethane or 3-bromopropanenitrile was the alkylating agent of choice to prepare the

  将核糖核苷转化为 2',3'-二脱氧核苷和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷衍生物的改进方案，包括抗 HIV 药物司他夫定 (d4T)、扎西他滨 (ddC) 和去羟肌苷 (ddI) 成立。该过程涉及使用环保和低成本的试剂对黄原酸盐进行自由基脱氧。溴乙烷或 3-溴丙腈是制备核糖核苷 2',3'-双黄原酸酯的首选烷化剂。在随后的自由基脱氧反应中，三（三甲基甲硅烷基）硅烷和 1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）分别被用来代替有害的 Bu 3 SnH 和 AIBN。此外，在 5'- O的脱保护步骤中，TBAF 取代了樟脑磺酸。-甲硅烷基醚基团和一种酶（腺苷脱氨酶）用于将 2',3'-二脱氧腺苷转化为 2',3'-二脱氧肌苷 (ddI)，产率很高。
• A Unified Strategy to Fluorinated Nucleoside Analogues <i>Via</i> an Electrophilic Manifold
  作者：Andrew J. Neel、Ben W. H. Turnbull、William P. Carson、Tamas Benkovics、Cheol K. Chung、Heather C. Johnson、Zhuqing Liu、Feng Peng、Stephan M. Rummelt、Zhiguo Jake Song、Lushi Tan、Lu Wang、Feng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03367

  日期：2022.10.21

  Herein, we present a strategy for the preparation of 3′-fluorinated nucleoside analogues via the aminocatalytic, electrophilic fluorination of readily accessible and bench-stable 2′-ketonucleosides. Initially developed to facilitate the manufacture of 3′-fluoroguanosine (3′-FG)─a substructure of anticancer therapeutic MK-1454─this strategy has been extended to the synthesis of a variety of 3′-fluoronucleosides

  在此，我们提出了一种通过易于获得且实验室稳定的 2'-酮核苷的氨基催化、亲电子氟化来制备 3'-氟化核苷类似物的策略。该策略最初是为了促进 3'-氟鸟苷 (3'-FG)（抗癌治疗药物 MK-1454 的一种子结构）的制造而开发的，现已扩展到多种 3'-氟核苷的合成。最后，我们展示了 2'-酮核苷合成子作为进一步多样化平台的实用性，并建议该方法应广泛适用于新型核苷类似物的发现。