(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-2-quinolinecarboxylic acid | 75433-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-2-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: Diastereomer-1-(3-Mercapto-2-methyl-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid；1-(2-methyl-3-sulfanylpropanoyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 75433-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: AFQRQONIFUVVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹醛酰氯 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-2-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-) 1-(3-acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylic acid 、 ammonium hydroxide 、 盐酸 在 氮气 、 ice 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-2-quinolinecarboxylic acid 、 甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-2-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[Acylthio) and

  摘要：

  一系列1-[酰硫)和(巯基)-1-氧代烷基]-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸及其盐对于作为血管紧张素I转换酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US04461896A1

文献信息

• Aminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Bluthochdruck
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0029488A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Aminosäurederivate der Formel worin m, n, Y1 und Y2 die angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften.

  式中的氨基酸衍生物 式中 m、n、Y1 和 Y2 的含义，以及它们的盐类和制备方法。这些化合物具有宝贵的药理特性。
• Aminosäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0142739B1

  公开（公告）日：1988-01-07
• US4461896A
  申请人：——

  公开号：US4461896A

  公开（公告）日：1984-07-24
• US4595675A
  申请人：——

  公开号：US4595675A

  公开（公告）日：1986-06-17
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。