(3aR,4R,5S,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-4,5-diol | 1360452-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-4,5-diol
• CAS: 1360452-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZQZGHZYIHMUHSI-UFMRAMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-4,5-diol 在 Amberlyst-15 resin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的（+）-原-槲皮醇中合成（+）-硬脑膜糖醇F和肌醇类似物及其葡糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇有效合成（+）-硬脂醇F，（+）-手性-和（+）-表肌醇。这种合成方法提供了对映体纯净形式的环糖醇的简明合成。在合成的环糖醇中，（+）-conduritol F有效抑制I型α-葡萄糖苷酶，IC 50值为86.1μM ，是标准抗糖尿病药物阿卡波糖的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.007
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3aR,4R,5S,5aS,8aS,8bS)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis([1,3]dioxole)-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的（+）-原-槲皮醇中合成（+）-硬脑膜糖醇F和肌醇类似物及其葡糖苷酶抑制活性

  摘要：

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇有效合成（+）-硬脂醇F，（+）-手性-和（+）-表肌醇。这种合成方法提供了对映体纯净形式的环糖醇的简明合成。在合成的环糖醇中，（+）-conduritol F有效抑制I型α-葡萄糖苷酶，IC 50值为86.1μM ，是标准抗糖尿病药物阿卡波糖的五倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.007