7,13-dicis-retinal | 56085-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,13-dicis-retinal
• 英文别名: 7-cis,13-cis-retinal；(2Z,4E,6E,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 56085-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-HYUHPJOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,13-dicis-retinal 在 bovine opsin 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  七个新的受阻异构视紫红质：牛视蛋白结合位点的立体特异性的重新检查。

  摘要：

  视网膜7新的几何异构体的相互作用的结果（7-顺，7,9- dicis ; 7,11- dicis，7,13- dicis ; 9,11- dicis 7,9,11- tricis 7,9,13 - tricis）与牛视报告。它们全部形成最大吸收在450至480nm之间变化的颜料。色素形成的速率通常大大低于11-顺-视网膜的速率，并且产率低于定量。讨论了这些结果对视蛋白结合位点的立体特异性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85052-8
• 作为产物：
  描述：

  7-Cis,11-cis,13-cis-retinal 以 正己烷 为溶剂， 生成 7,13-dicis-retinal
  参考文献：
  名称：

  The doubly hindered 7,11-dicis, 7,9,11-tricis, 7,11,13-tricis and all-cis isomers of retinonitrile and retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90512-5

文献信息

• Photoisomerization of polyenes. 30. Quantum chain processes in photoisomerization of the all-trans, 7-cis, and 11-cis isomers of retinal.
  作者：Srinivasan Ganapathy、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00035a045

  日期：1992.4

  in the photoisomerization of retinal isomers (all-trans, 7-cis, and 11-cis) are reflected in the dependence of quantum yield of isomerization on concentration of retinal (to values exceeding unity), the presence of one-photon multiple-bond isomerization, and changes of product distribution on retinal concentration. The processes are believed to take place exclusively from the triplet states. Reaction

  视黄醛异构体（全反式、7-顺式和 11-顺式）光异构化中的量子链过程反映在异构化的量子产率对视黄醛浓度（超过统一的值）、单光子的存在的依赖性多键异构化，以及产物分布对视网膜浓度的变化。据信，这些过程仅从三重态发生。涉及参与量子链过程的 12-(S)-顺式构象异构体的反应方案已被改进以解释所有结果
• Photoisomerization of 7-cis-retinal. The concentration effect
  作者：S. Ganapathy、A. Trehan、R. S. H. Liu

  DOI：10.1039/c39900000199

  日期：——

  A Triplet quantum chain process is believed to be responsible for the concentration dependent quantum yield of omerization of 7-cis-retinal.

  据信三重态量子链过程负责7-顺-视黄醛的聚合的浓度依赖性量子产率。
• Stereospecific thermal rearrangement of the four labile isomers of retinal. Activation parameters and FT-IR data
  作者：Yun Zhu、Srinivasan Ganapathy、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo00030a015

  日期：1992.2

  We have determined enthalpy and entropy of activation and FT-IR spectra of the four thermally labile isomers of retinal (11,13-dicis, 7,11,13-tricis, 9,11,13-tricis, and all-cis). The data are in agreement with the postulated Kluge-Lillya mechanism of isomerization, involving consecutive 6e-electrocyclization reactions for the stereospecific reactions.
• Photoisomerization of hindered poly-cis isomers of retinal. Regioselectivity and one-photon-multiple-bond isomerization.
  作者：Srinivasan Ganapathy、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97215-0

  日期：1990.1