17Α-乙酰氧基-11Β-[4-(N-甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮 | 159681-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17Α-乙酰氧基-11Β-[4-(N-甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮
• 英文名称: (8S,11R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-methyl-11-(4-(methylamino)phenyl)-3-oxo-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
• 英文别名: CDB-3877；N-Desmethyl ulipristal acetate；[(8S,11R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-methyl-11-[4-(methylamino)phenyl]-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 159681-66-0
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: AQCANMLYXHZIRW-GCNJZUOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C (dec.)
• 沸点：
  639.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17Α-乙酰氧基-11Β-[4-(N-甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮 在 碳酸氢钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (8S,11R,13S,14S,17R)-17-acetyl-11-(4-((6-(4-(2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoyl)piperazin-1-yl)-6-oxohexyl)(methyl)amino)phenyl)-13-methyl-3-oxo-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及抗癌化合物，这些化合物是公式Al、A2、A3或A4的抗癌PARP抑制剂，通过连接剂与类固醇结合，从而使类固醇将该共轭物靶向到细胞核，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  WO2021097046A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸乌利司他 在 碘 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 17Α-乙酰氧基-11Β-[4-(N-甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative demethylation of 4-substituted N,N-dimethylanilines with iodine and calcium oxide in the presence of methanol

  摘要：

  对位取代的N,N-二甲基芳基胺与碘-氧化钙在四氢呋喃-甲醇中反应，可获得高产率的N-甲基芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001985

文献信息

• Oxidative demethylation of 4-substituted N,N-dimethylanilines with iodine and calcium oxide in the presence of methanol
  作者：Kirk Acosta、James W. Cessac、P. Narasimha Rao、Hyun K. Kim

  DOI：10.1039/c39940001985

  日期：——

  Reaction of para-substituted N,N-dimethylarylamines with iodine–calcium oxide in tetrahydrofuran–methanol affords N-methylarylamines in good yield.

  对位取代的N,N-二甲基芳基胺与碘-氧化钙在四氢呋喃-甲醇中反应，可获得高产率的N-甲基芳基胺。
• 一种醋酸乌立妥原料药杂质及其制备方法和 作为标准品的用途
  申请人：华润紫竹药业有限公司

  公开号：CN105693808B

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明涉及醋酸乌立妥合成工艺中产生的一种新的杂质及其制备方法和用途。该杂质为17α‑乙酰氧基‑11α‑(4‑N‑甲基‑N‑甲酰基苯基)19‑去甲孕甾‑4，9‑二烯‑3，20‑二酮其制备方法为：醋酸乌立妥去甲基；然后引入N‑甲酰基得到，本方法经济、简单。本发明的化合物可以作为醋酸乌立妥生产工艺中杂质控制的标准品。
• AMORPHOUS SUBSTANCE OF 17 -ACETOXY-11 -(4-N,N-DIMETHYLAMINOPHENYL)-19-NORPREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Shanghai Cdymax Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP2767544A1

  公开（公告）日：2014-08-20

  The invention discloses an amorphous 17a-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione and a preparation method thereof. The amorphous CDB-2914 has an X-ray powder diffraction pattern basically shown as Figure 1. The preparation of the product comprises: provide a solution of CDB-2914 raw material in an organic solvent; in the presence of an anti-organic solvent, at a certain temperature, crystallize, thereby obtaining an amorphous CDB-2914.

  本发明公开了一种无定形 17a-乙酰氧基-11β-(4-N,N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮及其制备方法。无定形 CDB-2914 的 X 射线粉末衍射图基本如图 1 所示。该产品的制备方法包括：提供 CDB-2914 原料在有机溶剂中的溶液；在抗有机溶剂存在下，在一定温度下结晶，从而得到无定形 CDB-2914。
• ULIPRISTAL ACETATE OTF
  申请人：LTS Lohmann Therapie-Systeme AG

  公开号：EP3895691A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The invention relates to an oral thin film, comprising a polymer matrix and ulipristal acetate as an active agent, wherein ulipristal acetate is dispersed in the polymer matrix and the polymer matrix is a matrix of water-soluble polymer selected from poly(ethylene oxide), poly(vinyl alcohol) or hydroxypropyl methylcellulose. The oral thin film is suitable as emergency contraceptive and can be administered in the oral cavity without water. It quickly disintegrates in the oral cavity wherein the active agent ulipristal acetate is mainly swallowed in undissolved form and absorbed into the gastrointestinal tract.

  本发明涉及一种口服薄膜，由聚合物基质和作为活性剂的醋酸氟立司特组成，其中醋酸氟立司特分散在聚合物基质中，聚合物基质是选自聚环氧乙烷、聚乙烯醇或羟丙基甲基纤维素的水溶性聚合物基质。 该口服薄膜适用于紧急避孕，可在口腔内给药，无需用水。它在口腔中迅速崩解，其中的活性剂醋酸乌利司他主要以未溶解的形式被吞咽并被胃肠道吸收。
• ORAL THIN FILM WITH SMOOTH FUSED FILM
  申请人：LTS Lohmann Therapie-Systeme AG

  公开号：EP3895692A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  The invention relates to an oral thin film, comprising a polymer matrix and at least one water-insoluble, particulate active pharmaceutical ingredient dispersed in the polymer matrix, wherein the matrix polymer is poly(ethylene oxide) having a melting point of at least 55 °C, the amount of poly(ethylene oxide) having a melting point of at least 55 °C is at least 40% by weight, based on the total weight of the oral thin film, and wherein the oral thin film is obtainable by a process comprising the steps of: a) preparing a suspension comprising the matrix polymer, the at least one water-insoluble, particulate active pharmaceutical ingredient and a solvent which is water or a mixture of water and one or more organic solvents, b) casting the suspension obtained on a support or in a mold, and c) drying the suspension at a temperature above the melting temperature of the poly(ethylene oxide) to obtain the oral thin film. The oral thin film is suitable as a medicament and can be administered in the oral cavity without addition of drinking water. The oral thin film has a very smooth surface providing a good mouth feel. Moreover, an enhanced protection of the active pharmaceutical ingredient against external influences is achieved.

  本发明涉及一种口服薄膜，包括聚合物基质和至少一种分散在聚合物基质中的水不溶性微粒活性药物成分，其中基质聚合物为熔点至少为55℃的聚环氧乙烷，熔点至少为55℃的聚环氧乙烷的量按重量计至少为口服薄膜总重量的40％，口服薄膜可通过包括以下步骤的工艺获得：a) 制备包含基质聚合物、至少一种不溶于水的颗粒状活性药物成分以及水或水与一种或多种有机溶剂混合物的溶剂的悬浮液；b) 将获得的悬浮液浇铸在支架上或模具中；以及 c) 在高于聚环氧乙烷熔化温度的温度下干燥悬浮液，以获得口服薄膜。 这种口服薄膜可用作药物，无需添加饮用水即可在口腔中给药。口服薄膜表面非常光滑，口感良好。此外，还能加强对活性药物成分的保护，使其免受外界影响。