methyl (2R,3R)-2-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate | 175857-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-7-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]oct-6-enoate
• CAS: 175857-83-7
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 416.515
• InChiKey: WYXAQMGMITXXAP-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 乙醇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex 1X₈-200 、 Dowex 50W₄₀₀ 、 氢气 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, Franck; Greck, Christine; Genet, Jean Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 615 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-methyl-3-oxooct-6-enoate 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 氢气 、 lithium diisopropyl amide 、 zinc methyl bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (2R,3R)-2-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)hydrazino)-3-hydroxy-7-methyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式3-羟基哌酸两种对映体的合成

  摘要：

  对映体纯的（2R，3R）和（2S，3S）3-羟基哌酸1和2的第一次合成是由7-甲基-3-氧代-6-辛烯酸甲酯合成的。关键步骤涉及不对称氢化和亲电胺化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00191-8

文献信息

• Ferreira, Franck; Greck, Christine; Genet, Jean Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 615 - 622
  作者：Ferreira, Franck、Greck, Christine、Genet, Jean Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of both enantiomers of trans 3-hydroxypipecolic acid
  作者：Christine Greck、Franck Ferreira、Jean Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00191-8

  日期：1996.3

  The first syntheses of enantiomerically pure (2R, 3R) and (2S, 3S) 3-hydroxypipecolic acids 1 and 2 respectively, have been achieved from methyl 7-methyl-3-oxo-6-octenoate. Key steps involved asymmetric hydrogenation and electrophilic amination.

  对映体纯的（2R，3R）和（2S，3S）3-羟基哌酸1和2的第一次合成是由7-甲基-3-氧代-6-辛烯酸甲酯合成的。关键步骤涉及不对称氢化和亲电胺化。