2-丁基-3-二甲氨基磺酰咪唑 | 148454-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-丁基-3-二甲氨基磺酰咪唑
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-butylimidazole
• 英文别名: 2-butyl-N,N-dimethyl-imidazole-1-sulfonamide；2-butyl-3-dimethylaminosulfonylimidazole；2-n-butyl-1-dimethylsulfamoylimidazole；2-butyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 148454-64-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 231.319
• InChiKey: PDXNHEHINAHLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-3-二甲氨基磺酰咪唑 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[2-[4-[[2-butyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-1-ium-1-yl]methyl]phenyl]phenyl]-2H-tetrazole;bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-(but-1-enyl)imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-丁基-3-二甲氨基磺酰咪唑
  参考文献：
  名称：

  N，N'-对称双取代丁基咪唑类似物作为新型强效血管紧张素II受体阻滞剂的合理设计，有效合成和生物学评估

  摘要：

  基于对接研究并首次利用AT1的额外疏水结合裂隙设计了一系列在N-1和N-3两个邻位被四唑或羧酸酯官能团邻位取代的对称双取代双咪唑类似物受体。评估了合成的类似物的体外拮抗活性（pA 2值）和与血管紧张素II AT1受体的结合亲和力（–logIC 50值）。其中，钾（编辑逻辑50  = 9.04）和钠（编辑逻辑50  = 8.54）的4-丁基-盐Ñ，Ñ双{[2' - （2 ħ-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（分别为12a和12b），其游离酸11（–logIC 50  = 9.46）和4-丁基-2-羟甲基-N，N'-双{[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基}溴化咪唑鎓（14）（–logIC 50  = 8.37，pA 2  = 8.58）显示出对N AT1受体具有很高的拮抗活性（效力）。效力与氯沙坦相似或什至更高（–logIC 50  = 8.25，pA 2  = 8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.044

文献信息

• Process for the preparation of formylimidazoles
  申请人：Lonza AG

  公开号：US06127548A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  A process for the preparation of formylimidazoles of the general formula: or its tautomers, in which R.sup.1 is hydrogen or alkyl, and R.sup.2 is hydrogen, halogen or alkyl. In a first stage, an imidazole derivative of the general formula: ##STR1## or its tautomers, in which R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, is converted, by introducing an amino protective group, into an imidazole derivative of the general formula: ##STR2## or its tautomers, in which R.sup.3 is an amino protective group. Such derivative is formylated in a second stage in the presence of an organometallic compound and a suitable electrophile to give an imidazole derivative of the general formula: ##STR3## or its tautomers, in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above. Then, in a third stage, the end product of the formula I is obtained by cleaving off the amino protective group.

  一种制备通式为的甲酰咪唑的方法：或其互变异构体，其中R.sup.1为氢或烷基，R.sup.2为氢、卤素或烷基。在第一阶段，将通式为的咪唑衍生物：##STR1##或其互变异构体，其中R.sup.1和R.sup.2如上定义，通过引入氨基保护基转化为通式为的咪唑衍生物：##STR2##或其互变异构体，其中R.sup.3为氨基保护基。在第二阶段中，在有机金属化合物和适当的亲电试剂存在下，对该衍生物进行甲酰化，得到通式为的咪唑衍生物：##STR3##或其互变异构体，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如上定义。然后，在第三阶段，通过去除氨基保护基获得通式I的终产物。
• Imidazopyridine derivatives for the treatment of hypertension
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05409936A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  An imidazopyridine derivative is disclosed of the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is a group of the formula ##STR2## where Z is oxygen atom, R.sup.0 is lower alkyl, R.sup.3 is carboxyl or lower alkoxycarbonyl and Ring A is tetrazolyl-substituted or unsubstituted phenyl, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in prophylaxis and treatment of hypertension.

  公开了一种咪唑吡啶衍生物，其化学式为[I]：其中R.sup.1为低碳基，R.sup.2为式的基团##STR2##其中Z为氧原子，R.sup.0为低碳基，R.sup.3为羧基或低碳酰氧基，环A为四唑基取代或未取代的苯基，以及其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血压。
• Imidazopyridine derivatives and process for preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0531874A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  An imidazopyridine derivative of the formula [I]: wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl, R² is hydrogen, lower alkylsulfonyl or a group of the formula: (Z is oxygen atom or two hydrogen, R⁰ is substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy, 5- or 6-membered heteromonocyclic, substituted or unsubstituted phenyl, hydrogen, substituted or unsubstitued amino or lower alkenyl), R³ is carboxyl or lower alkoxycarbonyl and Ring A is substituted or unsubstituted phenyl, and pharmaceutically acceptable salt thereof, and processes for preparation thereof, said imidazopyridine derivatives have excellent angiotensin II antagonistic activities and are useful in prophylaxis and treatment of hypertension.

  式 [I] 的咪唑吡啶衍生物： 其中 R¹ 是氢或低级烷基，R² 是氢、低级烷基磺酰基或式中的一个基团： (Z是氧原子或两个氢，R⁰是取代或未取代的低级烷基、低级烷氧基、5-或 6-元杂环基、取代或未取代的苯基、氢、取代或未取代的氨基或低级烯基）、R³ 是羧基或低级烷氧基羰基，环 A 是取代或未取代的苯基，以及其药学上可接受的盐及其制备方法，所述咪唑吡啶衍生物具有优异的血管紧张素 II 拮抗活性，可用于高血压的预防和治疗。
• Verfahren zur Herstellung von Formylimidazolen
  申请人：LONZA A.G.

  公开号：EP0965590A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  Beschrieben wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Formylimidazolen der allgemeinen Formel oder deren Tautomeren, worin R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl bedeutet, bei dem in einer ersten Stufe ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R1 und R2 die genannte Bedeutung haben, durch Einführen einer Aminoschutzgruppe in ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R3 eine Aminoschutzgruppe bedeutet, überführt werden, diese in einer zweiten Stufe in Gegenwart einer Organometall-Verbindung und eines geeigneten Elektrophils in ein Imidazolderivat oder allgemeinen Formel oder dessen Tautomere, worin R1, R2 und R3 die genannte Bedeutung haben, formyliert werden und dann in einer dritten Stufe durch Abspalten der Aminoschutzgruppe das Endprodukt der Formel I erhalten wird.

  一种制备通式甲酰亚胺唑或其同系物的新工艺，其中 R1 是氢或烷基，R2 是氢、卤素或烷基。 或其同系物（其中 R1 是氢或烷基，R2 是氢、卤素或烷基）的新工艺，其中第一步是将通式的咪唑衍生物 或其同系物，其中 R1 和 R2 具有上述含义，通过在通式咪唑衍生物中引入氨基保护基团 或其同系物，其中 R3 为氨基保护基团，在有机金属化合物和适当亲电子体存在下，通过第二步将其转化为咪唑衍生物或通式 或其同系物，其中 R1、R2 和 R3 具有上述含义，然后在第三步中通过裂解氨基保护基获得式 I 的最终产物。
• Imidazole-based pinanamine derivatives: Discovery of dual inhibitors of the wild-type and drug-resistant mutant of the influenza A virus
  作者：Jianghong Dong、Shengwei Chen、Runfeng Li、Wei Cui、Haiming Jiang、Yixia Ling、Zifeng Yang、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.013

  日期：2016.1

  We previously reported potent hit compound 4 inhibiting the wild-type influenza A virus A/HK/68 (H3N2) and A/M2-S31N mutant viruses A/WS/33 (H1N1), with its latter activity quite weak. To further increase its potency, a structure-activity relationship study of a series of imidazole-linked pinanamine derivatives was conducted by modifying the imidazole ring of this compound. Several compounds of this series inhibited the amantadine-sensitive virus at low micromolar concentrations. Among them, 33 was the most potent compound, which was identified as being active on an amantadine-sensitive virus through blocking of the viral M2 ion channel. Furthermore, 33 markedly inhibited the amantadine-resistant virus (IC50 = 3.4 mu M) and its activity increased by almost 24-fold compared to initial compound, with its action mechanism being not M2 channel mediated. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.