7-diethylamino-3-(4-pyridyl)vinylcoumarin | 700354-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-(4-pyridyl)vinylcoumarin
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(2-pyridin-4-ylethenyl)chromen-2-one
• CAS: 700354-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: SDJKATWHQBUQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-3-(4-pyridyl)vinylcoumarin 、 4-(bromomethyl)phenyl diphenylphosphinate 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到C₃₉H₃₆N₂O₄P⁽¹⁺⁾*Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于吡啶鎓的荧光探针，用于比例检测线粒体中的过氧亚硝酸盐。

  摘要：

  过氧亚硝酸盐（ONOO-）是一种主要的活性氧。过量的ONOO-可以诱导对生物分子的氧化损伤，并进一步导致各种疾病。因此，必须阐明具有出色的选择性和敏感性的定量监测ONOO-，以阐明其在生物过程中的作用。在这项研究中，通过结合香豆素荧光团和二苯基次膦酸酯识别基团，在ICT的基础上构建了一种新型的吡啶鎓荧光ONOO-探针（CPC）。通过去除二苯基次膦酸酯基团可以实现CPC对ONOO-的荧光响应。探针CPC显示出用于ONOO检测的突出特征，包括快速的响应速度（3分钟内），出色的选择性和灵敏度，独特的比色（红色至绿色）和大的发射波长偏移（105 nm）。发射强度比（I538 / I643）随着ONOO-的增加而显示出153倍的增强，并且检出限低至1.60×10-8M。这些良好的响应特性使CPC可以定量检测ONOO-浓度。通过使用该策略，比例CPC已成功地用于检测活细胞中的线粒体ONOO-。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117762
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-diethylamino-3-(4-pyridyl)vinylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种检测半胱氨酸的新型荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种检测半胱氨酸的新型荧光探针及其制备方法和应用，该探针为4‑(7‑二乙氨基香豆素‑3‑乙烯基)‑1‑(4‑丙烯酰氧基)苄基吡啶溴盐。制备方法包括：对羟基苄醇与丙烯酰氯反应；所得4‑(羟甲基)丙烯酸苯酯与三溴化磷反应，得到4‑(溴甲基)丙烯酸苯酯；4‑二乙氨基水杨醛与丙二酸二乙酯反应所得7‑二乙氨基香豆素利用Vilsmeier反应；所得7‑二乙氨基香豆素‑3‑甲醛与4‑甲基吡啶脱水缩合反应；所得7‑二乙氨基‑3‑(4‑吡啶基)乙烯基香豆素与4‑(溴甲基)丙烯酸苯酯反应，得到上述新型荧光探针。该探针对半胱氨酸的检测表现出较高的选择性和灵敏度。

  公开号：

  CN109134441A

文献信息

• A ratiometric fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of hypochlorite based on the oxidation of N-alkylpyridinium
  作者：Lin Wang、Lingliang Long、Liping Zhou、Yanjun Wu、Chi Zhang、Zhixiang Han、Junli Wang、Zulin Da

  DOI：10.1039/c4ra10633d

  日期：——

  A simple and efficient ratiometric fluorescent probe 1 for hypochlorite has been rationally constructed based on a novel hypochlorite promoted oxidation of N-alkylpyridinium reaction. Notably, this oxidation reaction was first employed for developing fluorescent hypochlorite probe. Upon addition of hypochlorite, probe 1 presented a ratiometric response, with the emission wavelength displaying a remarkable

  基于一种新型的次氯酸盐促进N-烷基吡啶鎓反应的氧化，已经合理地构建了一种简单有效的用于次氯酸盐的比例荧光探针1。值得注意的是，该氧化反应首先用于开发荧光次氯酸盐探针。添加次氯酸盐后，探针1呈现比例响应，发射波长显示出明显的蓝移（最大143 nm）。探针1还提供了对次氯酸盐的高度选择性和敏感反应。测得的检出限为0.093μM。感应反应产物，化合物2分离并通过NMR光谱和质谱法确认。TD-DFT计算表明，化合物2中的分子内电荷转移过程受到显着抑制，从而导致发射的蓝移较大。探针1已成功应用于天然水样品中的次氯酸盐检测。活细胞成像实验确定，探针1不仅可以检测人工负载，还可以检测活细胞中的内源性次氯酸盐。
• A ratiometric fluorescent probe for monitoring pH fluctuations during autophagy in living cells
  作者：Shan Wang、Bingya Wang、Lei Zhu、Ji-Ting Hou、Kang-Kang Yu

  DOI：10.1039/d0cc07788g

  日期：——

  We present a ratiometric fluorescent probe for monitoring pH featuring superb photostability and chemostability. The down-regulation of the intracellular pH during autophagy in living cells induced by various stimuli, including several drugs and starvation, was quantified, which could provide instructive value to construct autophagy models to study the related pathological processes.

  我们提出了一种比例式荧光探针，用于监测具有出色的光稳定性和化学稳定性的pH值。定量分析了各种刺激（包括几种药物和饥饿）引起的活细胞自噬过程中细胞内pH的下调，为构建自噬模型研究相关病理过程提供指导价值。
• A mitochondria-targeted dual-response sensor for monitoring viscosity and peroxynitrite in living cells with distinct fluorescence signals
  作者：Yaqian Li、Jieni Lei、Xin Qin、Guangyi Li、Qiulan Zhou、Zi Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106603

  日期：2023.9

  successfully utilized for fluorescence imaging of viscosity variations and ONOO− in mitochondria of living cells through different channels. In addition, the results of cell imaging revealed that ONOO− would lead to the increase of viscosity. Taken together, this work provides a potential molecular tool for researching biological functions and interactions of viscosity and ONOO− in mitochondria.

  粘度和过氧亚硝酸盐（ONOO− ）是影响和评价线粒体功能状态的两个重要指标，与许多疾病的病理生理过程密切相关。因此，开发合适的分析方法来监测线粒体粘度变化和 ONOO −非常重要。在这项研究中，基于香豆素骨架，开发了一种新型线粒体靶向传感器DCVP-NO 2 ，用于粘度和 ONOO −的双重测定。DCVP-NO 2显示出对粘度的红色荧光“开启”响应以及约 30 倍的强度增加。同时，它可以用作检测 ONOO 的比率探针，与其他化学和生物物种相比，它具有出色的灵敏度和对 ONOO 非凡的选择性。此外，由于其良好的光稳定性、低细胞毒性和理想的线粒体靶向能力，DCVP-NO 2成功用于通过不同通道对活细胞线粒体中的粘度变化和ONOO -进行荧光成像。此外，细胞成像结果显示ONOO -会导致粘度增加。总而言之，这项工作为研究线粒体中粘度和 ONOO 的生物学功能以及相互作用提供了一个潜在的分子工具。