Ethyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FLGCOCKLHVWOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代-	7-diethylaminocoumarine-3-aldehyde	57597-64-5	C14H15NO3	245.278

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到Ethyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric fluorescence probes based on a Michael acceptor type of coumarin and their application for the multichannel imaging of in vivo glutathione

  摘要：

  开发了一系列基于香豆素部分的迈克尔受体作为荧光探针，用于体内谷胱甘肽的比例检测。通过生物硫醇的迈克尔加成，α,β-不饱和迈克尔受体转化为非共轭分子。所得探针的紫外可见光谱和荧光光谱揭示了特征性比率响应，该响应已成功应用于体内谷胱甘肽的多通道成像。

  DOI：

  10.1039/c4ra01933d

文献信息

• Formation of Chromene Analogs of Homophthalates: Investigation of Condensation Products Derived from 2-Hydroxybenzaldehydes and Diethyl 2-Pentenedicarboxylates
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Kaustubh V. Gavaskar、David J. Triggle

  DOI：10.1080/00397919608004618

  日期：1996.8

  Abstract Condensation of substituted 2-hydroxybenzaldehyde derivatives (1a-1) with diethyl 2-pentenedicarboxylate (2) in the presence of piperidine gave coumarin and / or chromene derivatives. Attempted reaction of 4-N,N-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde (1a) and 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde (1i) with diethyl 3-phenyl-2-pentenedicarboxylate (5) led to formation of no coumarin or chromene derivative

  摘要 取代的 2-羟基苯甲醛衍生物 (1a-1) 与 2-戊烯二羧酸二乙酯 (2) 在哌啶存在下缩合得到香豆素和/或色烯衍生物。4-N,N-二乙氨基-2-羟基苯甲醛 (1a) 和 2-羟基-3-硝基苯甲醛 (1i) 与 3-苯基-2-戊烯二甲酸二乙酯 (5) 的尝试反应导致没有香豆素或色烯衍生物的形成。
• Ratiometric fluorescence probes based on a Michael acceptor type of coumarin and their application for the multichannel imaging of in vivo glutathione
  作者：Gun-Joong Kim、Doo-Ha Yoon、Mi-Yeon Yun、Hyockman Kwon、Hyun-Joon Ha、Hae-Jo Kim

  DOI：10.1039/c4ra01933d

  日期：——

  A series of Michael acceptors based on a coumarin moiety, were developed as fluorescent probes for ratiometric detection of in vivo glutathione. The α,β-unsaturated Michael acceptors were transformed into non-conjugated molecules through the Michael addition of biothiols. The resulting UV-vis and fluorescence spectra of the probes revealed characteristic ratiometric responses, which were successfully applied for the multichannel imaging of in vivo glutathione.

  开发了一系列基于香豆素部分的迈克尔受体作为荧光探针，用于体内谷胱甘肽的比例检测。通过生物硫醇的迈克尔加成，α,β-不饱和迈克尔受体转化为非共轭分子。所得探针的紫外可见光谱和荧光光谱揭示了特征性比率响应，该响应已成功应用于体内谷胱甘肽的多通道成像。