(E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-3-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₀FNO₃
• 分子量: 365.404
• InChiKey: AKCWKOXFUVIAQP-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (E)-7-(diethylamino)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-查耳酮杂种作为潜在抗癌剂的设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  硒蛋白硫氧还蛋白还原酶（TrxRs）已被广泛研究作为开发抗癌药物的潜在靶标。在本文中，我们设计，合成和评估了一系列香豆素-查耳酮杂种作为TrxR抑制剂。他们中大多数表现出比黄腐酚（Xn）更高的抗癌活性。代表性的Xn-2（IC50 = 3.6μM）是一种荧光剂，其中通过红色荧光成像可以很容易地监测活细胞中的药物吸收。Xn-2下调TrxR的表达，显着诱导ROS积累，激活线粒体凋亡途径。此外，Xn-2抑制了癌细胞的转移并废除了癌细胞的集落形成能力。综上所述，这些结果表明，化合物Xn-2可能是用于人类癌症治疗的有希望的治疗治疗性TrxR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103530