炔丙基叔丁氧基醚 | 57189-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 炔丙基叔丁氧基醚
• 英文名称: propargylic tert-butoxy ether
• 英文别名: 3-(tert-butoxy)hex-1-yne；3-tert-butoxyhex-1-yne；3-tert-butoxy-hex-1-yne；3-Tert-butoxy-hex-1-yne；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hex-1-yne
• CAS: 57189-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GFUMIIXNZURYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基叔丁氧基醚 在 盐酸 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (3R*,4S*,5S*)-3-methyl-4-(E)-styryl-5-tert-butoxy-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Marek, Ilane; Lefrancois, Jean-Michel; Normant, Jean F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 910 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔-3-醇 、 异丁烯 在 Amberlyst H-15 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到炔丙基叔丁氧基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polysubstituted Stereodefined Olefins via the Reactivity of sp2 Organo-gem-bismetallics

  摘要：

  我们描述了一种新的合成方法，通过将sp²有机金属化合物与不同的电亲核试剂反应，进行立体选择性合成多取代烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4422

文献信息

• The Influence of Exocyclic Stereochemistry on the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Adam R. Lacy、Akshat H. Rathi、Daryl S. Walter

  DOI：10.1002/asia.201100497

  日期：2011.12.2

  A new strategy that employs an exocyclic stereocenter to effect diastereocontrol in the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is applied to the stereoselective synthesis of a range of amino alcohols in good to excellent yields, and with anti selectivities of up to 20:1. The influence of the reaction conditions and substrate parameters on the level of diastereocontrol is described. Furthermore,

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。
• Mild protection and deprotection of alcohols as ter-butyl ethers in the field of pheromone synthesis
  作者：A Alexakis、M Gardette、S Colin

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85055-x

  日期：1988.1
• Olsson,L.-I.; Claesson,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 521 - 526
  作者：Olsson,L.-I.、Claesson,A.

  DOI：——

  日期：——
• Olsson,L.-I. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 765 - 770
  作者：Olsson,L.-I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALEXAKIS, A.;GARDETTE, M.;COLIN, S., TETRAHEDRON LETTERS, 29,(1988) N 24, C. 2951-2954
  作者：ALEXAKIS, A.、GARDETTE, M.、COLIN, S.

  DOI：——

  日期：——