6-硝基-吲哚-3-甲腈 | 4769-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-硝基-吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 4769-99-7
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: ZYNGQQUAXSHFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-吲哚-3-甲腈 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-isobutyl-6-amino-1H-indole-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-(3-cyano-1H-indol-5/6-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamides 和 5-(6-oxo-1,6) 的设计、合成和生物学评价-dihydropyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitriles 作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）一直是治疗高尿酸血症和痛风的重要靶点。对相应报道的 XO 抑制剂中存在的嘧啶酮和 3-氰基吲哚药效团与部分 XO 活性口袋的潜在相互作用的分析表明，它们都可以用作基于片段的非嘌呤 XO 抑制剂设计的有效片段。在本文中，我们采用基于片段的药物设计策略，通过酰胺键将两个片段连接起来，设计出 1 型化合物13a–13w、14c、14d、14f、14g、14j、14k和15g。复方13g显示出明显的 XO 抑制效力 (IC 50  = 0.16 μM)，比别嘌醇 (IC 50  = 8.37 μM) 高 52.3 倍。为了比较，还设计了 2 型化合物 5-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)-1 H -indole-3-carbonitriles ( 25c – 25g ) 通过直接用单键连接两个片段. 结果表明，后者系列的化合物25c显示出最好的抑制效力（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113928
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-硝基-吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-(3-cyano-1H-indol-5/6-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamides 和 5-(6-oxo-1,6) 的设计、合成和生物学评价-dihydropyrimidin-2-yl)-1H-indole-3-carbonitriles 作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）一直是治疗高尿酸血症和痛风的重要靶点。对相应报道的 XO 抑制剂中存在的嘧啶酮和 3-氰基吲哚药效团与部分 XO 活性口袋的潜在相互作用的分析表明，它们都可以用作基于片段的非嘌呤 XO 抑制剂设计的有效片段。在本文中，我们采用基于片段的药物设计策略，通过酰胺键将两个片段连接起来，设计出 1 型化合物13a–13w、14c、14d、14f、14g、14j、14k和15g。复方13g显示出明显的 XO 抑制效力 (IC 50  = 0.16 μM)，比别嘌醇 (IC 50  = 8.37 μM) 高 52.3 倍。为了比较，还设计了 2 型化合物 5-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)-1 H -indole-3-carbonitriles ( 25c – 25g ) 通过直接用单键连接两个片段. 结果表明，后者系列的化合物25c显示出最好的抑制效力（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113928

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用
  申请人：明慧医药（上海）有限公司

  公开号：CN112300051A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Hadida Ruah S. Sara

  公开号：US20070244159A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds of the present invention and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的工具，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE STING
  申请人：IFM DUE INC

  公开号：WO2020252240A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit (e.g., antagonize) Stimulator of Interferon Genes (STING). Said chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) STING activation (e.g., STING signaling) contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开涉及抑制（例如，拮抗）干扰素基因激活因子（STING）的化学实体（例如，化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶，和/或化合物的药物组合）。所述化学实体是有用的，例如，用于治疗在受试者（例如，人）中增加（例如，过量）STING激活（例如，STING信号传导）有助于病理和/或症状和/或进展的状况、疾病或失调（例如，癌症）。本公开还涉及含有相同成分的药物组合物以及使用和制备相同成分的方法。