N,N-二甲基丙胺 | 926-63-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基丙胺
• 中文别名: 1-胺-2,2-二甲基丙烷；N,N-二甲基正丙胺
• 英文名称: N,N-dimethylaminopropane
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-propanamine；N,N-dimethyl-3-aminopropane；Dimethylpropylamine；N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 926-63-6
• 化学式: C₅H₁₃N
• 分子量: 87.1649
• InChiKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115.88°C (estimate)
• 沸点：
  65.85°C
• 密度：
  0.6955
• 溶解度：
  完全溶于水
• LogP：
  1.32 at 23℃
• 物理描述：
  Dimethyl-n-propylamine appears as a colorless liquid. Less dense than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
• 保留指数：
  591;597;597

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 海关编码：
  2921199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙胺 在 碳酸氢钠 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N'-(异丙基)-N,N-二甲基丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  N-aminoalkyl amide inhibitors of protein kinase C

  摘要：

  本发明提供了抑制蛋白激酶C的方法，包括将蛋白激酶C与具有以下式子的化合物的抑制性量接触：##STR1## 其中，R.sub.1是C.sub.8到C.sub.15烷基；R.sub.2是H、C.sub.1到C.sub.10烷基或苄基；R.sub.3是N-杂环、N-烷基杂环、季铵化的N-杂环、NR.sub.4R.sub.5或N.sup.+ R.sub.4R.sub.5R.sub.6X.sup.-；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6独立地是C.sub.1到C.sub.10烷基；n是2、3、4或5；X是阴离子。本发明还提供了具有以下式子的新化合物：##STR2## 其中，R.sub.1是C.sub.8到C.sub.15烷基；R.sub.2是H、C.sub.1到C.sub.10烷基或苄基；R.sub.3是N-杂环、N-烷基杂环或季铵化的N-杂环；n是2、3、4或5。

  公开号：

  US05270310A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylpropylammonium hydroxide 生成 N,N-二甲基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Hanhart; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 间二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基丙胺 作用下， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90.6%的产率得到2,4-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种CO2直接羧化法制备芳香酸的方法

  摘要：

  本发明公开一种CO2直接羧化法制备芳香酸的方法，包括如下步骤：步骤1)，在惰性气体氛围中将芳烃、有机碱和路易斯酸加入高压反应釜中，然后向高压反应釜中通入CO2气体进行反应，反应完毕后，得到生成有芳香酸的反应液；步骤2)，向步骤1)得到的反应液加入水，然后用萃取剂对反应液中的芳香酸进行萃取，反应液中的芳香酸进入萃取相，再将萃取相与萃余相分离，将萃取相浓缩即得到芳香酸。本发明不仅避免了离子液体复杂的制备过程，而且有机碱及时中和掉反应生成的卤化氢，有利于平衡右移，反应结束后有机碱还可以通过碱处理回收利用，本工艺具有操作简单、条件温和、过程绿色和成本低等优点，有望用于工业化生产。

  公开号：

  CN107827742B

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Reductive methylation of primary and secondary amines and amino acids by aqueous formaldehyde and zinc
  作者：Renato A. da Silva、Idália H.S. Estevam、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.092

  日期：2007.10

  Amines can be methylated when treated with formaldehyde and zinc in aqueous medium. Selective mono- or dimethylation can be achieved by proper choice of pH, stoichiometry and reaction time. This method can also be applied for amino acids.

  在水性介质中用甲醛和锌处理时，胺可被甲基化。选择性单或二甲基化可以通过pH值，化学计量和反应时间的适当选择来实现。该方法也可以用于氨基酸。
• The reaction of primary amines with boron halides. Part II. Arylamines. The effect of ortho-substitution: formation of di-B-halogenoborazoles
  作者：R. K. Bartlett、H. S. Turner、R. J. Warne、M. A. Young、I. J. Lawrenson

  DOI：10.1039/j19660000479

  日期：——

  The course of the thermal or base-promoted dehydrohalogenation of the 1 : 1 adducts of primary arylamines and boron trichloride or boron tribromide is profoundly affected by ortho-substitution in the benzene nucleus. On heating in solution the 1 : 1 adducts of boron trichloride and aniline or o-toluidine give excellent yields of the corresponding tri-B-chloroborazole, but the evolution of hydrogen

  伯芳基胺与三氯化硼或三溴化硼的1：1加合物的热或碱促进的脱氢卤化过程受到苯核中邻位取代的深刻影响。上加热溶液中的1：三氯化硼和苯胺或1个加合物Ò甲苯胺，得到相应的三-优异的产率乙-chloroborazole，但是氯化氢的进化如下在两种情况下不同的速率变化规律。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• Organic amine mediated cleavage of C_aromatic–C_α bonds in lignin and its platform molecules
  作者：Yu Xin、Xiaojun Shen、Minghua Dong、Xiaomeng Cheng、Shulin Liu、Junjuan Yang、Zhenpeng Wang、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/d1sc05231d

  日期：——

  activation and cleavage of C–C bonds remains a critical scientific issue in many organic reactions and is an unmet challenge due to their intrinsic inertness and ubiquity. Meanwhile, it is crucial for the valorization of lignin into high-value chemicals. Here, we proposed a novel strategy to enhance the Caromatic–Cα bond cleavage by pre-functionalization with amine sources, in which an active amine intermediate

  C-C 键的活化和裂解仍然是许多有机反应中的一个关键科学问题，并且由于其固有的惰性和普遍存在性，是一个尚未解决的挑战。同时，这对于将木质素转化为高价值化学品至关重要。在这里，我们提出了一种通过胺源预官能化来增强 C芳香族-C α键裂解的新策略，其中首先通过马尔可夫尼科夫氢胺化形成活性胺中间体，以降低 C芳香族-C α键的解离能然后裂解形成目标化学物质。更重要的是，该策略提供了一种实现木质素或其平台分子中芳核和侧链最大利用的方法。在工业二甲胺（DMA）存在下，以草本木质素或对香豆酸单体为原料，以高产率生产酚类和N , N-二甲基乙胺化合物。

表征谱图