5-羟基-2-吡咯烷酮 | 62312-55-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-羟基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-pyrrolidinone；5-hydroxypyrrolidine-2-one
• CAS: 62312-55-4
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: WBGWUCXEMSSZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  363.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

制备方法与用途

5-羟基吡咯烷-2-酮（化合物1）是一种可以从光果甘树中分离出的天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-吡咯烷酮 以 异丙硫醇 为溶剂， 生成 5-isopropylthio-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1-benzensulphonyl-2-oxo-5-alkylthio pyrrolidine, and

  摘要：

  化合物(I)的公式在治疗智力或神经衰弱、记忆力衰退、衰老或心理压力的患者中非常有用。其中R'代表氢、直链、支链或含有高达8个碳原子的环烷基，含有2至8个碳原子的烯基，含有1至6个碳原子的酰基或含有7至15个碳原子的芳基烷基，而R代表含有高达14个碳原子的芳基，可能被取代，或者是可能被取代的单环或多环杂环芳基基团；还提供了它们的制备过程和中间体，包含这些化合物的治疗组合物和使用方法。

  公开号：

  US04897414A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由（-）-长春新碱简单合成Bannucine和5'-Epibannucine

  摘要：

  Bannucine是一种从矢车菊（Catharanthus roseus）的干燥叶片中分离出的一种孢子生物碱。所述分子是文多灵带有C10取代基，图案共同的抗肿瘤二聚吲哚生物碱的衍生物长春花。在bannucine中，将2-吡咯烷酮部分在C5'处连接到在C10上的vindoline核心的芳香环。在目前的工作我们报告bannucine的合成和其来自天然5'-差向异构体（ - ） -文多灵使用环状Ñ -acyliminium离子，其中间体Ñ-酰基氨基甲醇前体是通过琥珀酰亚胺的部分还原而合成的。我们还使用单晶X射线衍射方法描述了两种差向异构体的分离和结构分析，以阐明与C5'碳相连的质子的取向。还研究了纯差向异构体的体外抗肿瘤活性，但两种物质均未在所检查的肿瘤细胞系上显示出显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.020

文献信息

• Derivatives of 1-benzyl-2-oxo-5-alkoxy-pyrrolidine, and medicament
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04882350A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Compounds useful in the treatment of patients suffering from intellectual or nervous asthenias, memory failures, senescence or metal strain of the formula (I) ##STR1## in which R' represents hydrogen, linear, branched or cyclic alkyl containing up to 12 carbon atoms, alkenyl containing from 2 to 8 carbon atoms, acyl containing from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 7 to 15 carbon atoms and R represents aryl containing up to 14 carbon atoms, possibly substituted, or a mono- or polycyclic heterocyclic aromatic radical possibly substituted, provided that if R is unsubstituted phenyl, R' does not represent methyl or ethyl; also therapeutic compositions containing those compounds and method of use.

  用于治疗智力或神经衰弱、记忆力减退、衰老或金属应力的化合物的公式（I）##STR1##，其中R'代表氢，含有最多12个碳原子的直链、支链或环烷基，含有2至8个碳原子的烯基，含有1至6个碳原子的酰基或含有7至15个碳原子的芳烷基，R代表含有最多14个碳原子的芳基，可能被取代，或者可能被取代的单环或多环杂环芳族基团，前提是如果R是未取代的苯基，R'不代表甲基或乙基；还包含这些化合物的治疗组合物和使用方法。
• 1-benzenesulphonyl-2-oxo-5-alkoxypyrrolidines and medical methods of use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04829079A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Memory enhancing 1-(benzenesulfonyl)-2-oxo-5-alkoxy-pyrrolidines are prepared by alkylation of the corresponding pyrrolidones or pyrrolidone precursors.

  记忆增强1-(苯磺酰基)-2-氧代-5-烷氧基-吡咯烷由相应的吡咯烷酮或吡咯烷酮前体的烷基化反应制备。
• Derivatives of 1-benzoyl 2-oxo 5-alkoxy pyrrolidine, their preparation,
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04948804A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Compounds useful in the treatment of patients suffering from intellectual or nervous asthenias, memory failures, senescence or mental strain of the formula (I): ##STR1## in which R' represents hydrogen, linear, branched or cyclic alkyl containing up to 12 carbon atoms, alkenyl containing from 2 to 8 carbon atoms, acyl containing from 1 to 6 carbon atoms or aralkyl containing from 7 to 15 carbon atoms and R represents aryl containing up to 14 carbon atoms, optionally substituted, or a mono- or polycryclic heterocyclic aromatic radical, optionally substituted; also therapeutic compositions containing those compounds and method of use.

  用于治疗智力或神经衰弱、记忆丧失、衰老或精神紧张患者的化合物，其公式为(I)：##STR1## 其中R'代表氢、线型、支链或环烷基，含有最多12个碳原子，含有2至8个碳原子的烯基，含有1至6个碳原子的酰基或含有7至15个碳原子的芳烷基；R代表含有最多14个碳原子的芳基，可选地被取代，或者是一个单环或多环的杂环芳基，可选地被取代；还包括含有这些化合物的治疗组合物及其使用方法。
• Collective enantioselective total synthesis of (+)-sinensilactam A, (+)-lingzhilactone B and (−)-lingzhiol: divergent reactivity of styrene
  作者：Da-Wei Zhang、Hui-Lan Fan、Wenzhao Zhang、Cheng-Ji Li、Sanzhong Luo、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/d0cc04064a

  日期：——

  The collective total synthesis of (+)-sinensilactam A, (+)-lingzhilactone B, (+)-lingzhilactone C and (−)-lingzhiol has been accomplished from a common epoxide intermediate 9. Chemoselective epoxy opening with either an aryl or alkene moiety of styrene led to different carbon skeletons, which can be advanced to a divergent and concise total synthesis of four meroterpenoids.

  （+）-sinensilactam A，（+）-lingzhilactone B，（+）-lingzhilactone C和（-）-lingzhiol的集体总合成已由常见的环氧中间体9完成。用苯乙烯的芳基或烯烃部分进行化学选择的环氧开环导致形成不同的碳骨架，这可以促进形成四个金属萜类化合物的发散而简洁的总合成。
• Total Synthesis of Sinensilactam A
  作者：Wenbin Shao、Jun Huang、Kai Guo、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00380

  日期：2018.4.6

  the in situ generated N-acyliminium intermediate with aldehyde 20. This enabled implementation of a unified strategy for stereoselective formation of the tetracyclic hemiaminal core of sinensilactam A in a later stage. The total syntheses of applanatumol F and C8-epi-applanatumol D are also achieved using this strategy.

  天然存在的（±）-己烯内酰胺A的总合成需要18个步骤。这项工作的关键步骤是铑催化的[3 + 2]环加成反应，用于构建两个全碳键合季铵盐中心，以及就地生成的N-酰基亚胺中间体与醛20的会聚和串联缩合。这使得能够在稍后阶段实施立体选择性形成辛烯内酰胺A的四环半胱氨酸核心的统一策略。使用该策略还可以实现applanatumol F和C8- epi- applanatumol D的总合成。