5-甲氧基-2-吡咯烷酮 | 38072-88-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-methoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: pterolactam；5-methoxy-2-pyrrolidone；5-methoxy-2-pyrrolidinone；5-methoxy-2-oxo pyrrolidine
• CAS: 38072-88-7；63853-74-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD00192270
• 分子量: 115.132
• InChiKey: VULIHENHKGDFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  56-67°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-吡咯烷酮 生成 3,4-Dihydropyrrol-2-one;hydrate
  参考文献：
  名称：

  SCHWEDLER, R.;PIETZYK, B.;JUGELT, W., HAUPTJAHRESTAG. 1988, GERA, 16-18 NOV., 1988, JENA,(S. A.) C. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 生成 5-甲氧基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  COULTON, S.;FRANCOIS, I.;SOUTHGATE, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6923-6926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-styrenesulphonyl-2-oxo-5-hydroxy pyrrolidines and their use for memory
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04810722A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  The therapeutic compounds useful in the treatment of patients suffering from intellectual or nervous asthenias, memory failures or old age and excessive intellectual fatigue having the formula (I): ##STR1## in which R.sub.1 represents an alkyl radical, linear or branched, containing up to 8 carbons atoms, an acyl radical containing from 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl radical containing from 3 to 6 carbon atoms and R represents an aryl radical containing up to 14 carbon atoms, unsubstituted or substituted, or a mono- or polycyclic heterocyclic radical, unsubstituted or substituted. Also, therapeutic compositions containing the compound, method of preparing the compound and method of use.

  治疗智力或神经衰弱、记忆力减退或老年以及过度智力疲劳患者的治疗化合物，具有公式(I)：##STR1## 其中R.sub.1代表一个含最多8个碳原子的直链或支链烷基，一个含1到6个碳原子的酰基，或一个含3到6个碳原子的环烷基，R代表一个含最多14个碳原子的芳基，未取代或取代的，或一个未取代或取代的单环或多环杂环基团。还包括含有该化合物的治疗组合物、制备该化合物的方法以及使用方法。
• Design, synthesis and antifungal activity of pterolactam-inspired amide Mannich bases
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Christophe Furman、Benoit Rigo、Antoine Fayeulle、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104581

  日期：2020.6

  Pterolactam (5-methoxypyrrolidin-2-one) is a heterocycle naturally occurring in plants. In an attempt to identify antifungal agents, a series of novel Mannich bases of amide derivated from Pterolactam have been designed, synthesized and their antifungal activities were evaluated on a panel of nine fungal strains and three non albicans candida yeasts species which have demonstrated reduced susceptibility

  翼内酰胺（5-甲氧基吡咯烷酮-2-酮）是天然存在于植物中的杂环。为了鉴定抗真菌剂，已设计，合成了一系列新颖的衍生自翼内酰胺的曼尼希酰胺酰胺基，并在一组九种真菌菌株和三种非白色念珠菌念珠菌酵母菌种上评估了它们的抗真菌活性，这些菌种均显示出对真菌的敏感性降低。常用的抗真菌药。三分之一的目标化合物对至少一种菌株表现出良好至较高的抗真菌活性，且EC50低于对照抗真菌剂。事实证明，衍生自翼内酰胺的N，N'-缩醛胺是开发生物源性杀菌剂的良好候选者，化合物3o是最广谱的杀真菌剂，对五种菌株具有活性，并具有任何细胞毒性。
• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• γ‐Lactam‐Based Antifungal Compounds against the Wheat Pathogen <i>Zymoseptoria tritici</i>
  作者：Audrey Damiens、Anca‐Elena Dascalu、Mohammad Taghi Alebrahim、Christophe Furman、Emmanuelle Lipka、Alina Ghinet、Jean‐Louis Hilbert、Ali Siah、Muriel Billamboz

  DOI：10.1002/cbdv.202100224

  日期：2021.11

  As new environmentally friendly and effective antifungal agents are deeply needed, efficient ecofriendly strategies were designed to access two series of compounds inspired from natural γ-lactams. Designed compounds were fully characterized and evaluated as antifungal candidates against Zymoseptoria tritici, the main pathogen on wheat crops. The targeted derivatives were prepared from natural resources

  由于迫切需要新的环保和有效的抗真菌剂，因此设计了有效的环保策略来获得受天然 γ-内酰胺启发的两个系列化合物。设计的化合物经过充分表征和评估，可作为小麦作物的主要病原体小麦酵母菌的抗真菌候选物。目标衍生物是使用绿色溶剂、简单的程序和有限的纯化步骤从自然资源中制备的。这些受生物启发的化合物显示为进一步开发高效作物保护产品的良好候选者。事实上，HIT 化合物表现出 IC 50大约 1 μg/mL 并且比参考戊唑醇和联苯胺对一些多重耐药菌株更有效。每个系列都获得了两打衍生物，可以建立早期的构效关系，用于开发具有更高功效的下一代 γ-内酰胺衍生物。
• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

表征谱图