(2Ξ,3SR)-2-Methyl-3-vinylcyclopentan-1-on | 63518-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Ξ,3SR)-2-Methyl-3-vinylcyclopentan-1-on
• 英文别名: 2-methyl-3-vinylcyclopentanone；2-methyl-3-vinylcyclopentan-1-one；3-Ethenyl-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 63518-90-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZPRHJVXDPGWASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Ξ,3SR)-2-Methyl-3-vinylcyclopentan-1-on 在 硫酸 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 反应 64.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220
• 作为产物：
  描述：

  <(1SR,2Ξ)-2-Methyl-3-oxocyclopentyl>essigsaeure-methylester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2Ξ,3SR)-2-Methyl-3-vinylcyclopentan-1-on
  参考文献：
  名称：

  具有光化学关键反应的19-nor-甾类化合物的高选择性全合成：外消旋的目标化合物1,4）

  摘要：

  环A和环d积木17B和外消旋- 15，这是很容易访问的从米甲酚甲基醚（19A）和（Ë）-1,4-二溴-2-丁烯（13B）和丙二酸二甲酯（14A） ，加入Michael加成物，形成关键化合物rac - 9a。后者通过光烯化，分子内Diels / Alder反应和脱水相继反应，得到目标化合物rac - 5和rac - 6。从这里您可以选择获取19-nor-steroids rac-雌激素（ra - 1a），rac -19-norandrost-4-en-3,17-dione（rac - 2a），rac-雌二醇-17β（rac - 3a）和rac -19-去甲睾酮（rac - 4a） （请参阅方案1和2以及标签3和4）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811220

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Totalsynthese von (-)-Norgestrel
  作者：Helmut Baier、Gerd Dürner、Gerhard Quinkert

  DOI：10.1002/hlca.19850680430

  日期：1985.6.26

  Total-Synthesis of (–)-Norgestrel

  （-）-炔雌醇的全合成
• Sequential pericyclic reaction of ene-diallene: synthesis of (±)-estrone
  作者：Hirohumi Hakuba、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.008

  日期：2007.12

  The one-pot construction of perhydrophenanthrene from an acyclic substrate was achieved via a sequential pericyclic reaction, which involved the in situ generation of ene-diallene species due to Myers' propargyl alcohol–allene transformation. The resulting perhydrophenanthrene derivative could be successfully converted into (±)-estrone.

  通过顺序的环周反应，可以从无环底物上一锅构建全氢菲，该反应涉及由于迈尔斯的炔丙醇-丙二烯转化而原位生成烯-二烯。所得的全氢菲衍生物可以成功地转化为（±）-雌酮。
• Arginase inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10391077B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  所公开的小分子治疗化合物是精氨酸酶 1 和精氨酸酶 2 活性的强效抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或病症的方法。
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——