ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-5-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 1,4,7,8-tetrahydro-2,7,7-trimethyl-4-(4-chlorophenyl)-5(6H)-oxoquinolin-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₃
• 分子量: 373.879
• InChiKey: GLEFXODWLPNDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-((4-chlorophenyl)(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）纳米颗粒：一种一锅合成聚氢喹啉的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种温和，简洁，有效的方案，该方案通过使用Pd纳米粒子通过芳族醛，二甲酮，乙酰乙酸乙酯或氰基乙酸乙酯和乙酸铵的四组分反应合成聚氢喹啉。在一个锅中的芳基亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮），乙酰乙酸乙酯，乙酸铵和Pd-纳米颗粒中也观察到相同的现象。本方法还允许我们从简单且容易获得的输入中合成高度官能化的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.031

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Cu-<i>S</i>-(propyl)-2-aminobenzothioate on magnetic nanoparticles: highly efficient and reusable catalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives and oxidation of sulfides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Parisa Moradi、Nasrin Havasi

  DOI：10.1002/aoc.3478

  日期：2016.8

  Cu–S‐(propyl)‐2‐aminobenzothioate supported on functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles is reported as a reusable and highly efficient nanocatalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives and also for selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The prepared nanoparticles were characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric

  官能化的Fe 3 O 4上负载的Cu- S-（丙基）-2-氨基苯甲硫醇据报道，磁性纳米颗粒是一种可重复使用的高效纳米催化剂，可用于单锅合成多氢喹啉衍生物，也可用于将硫化物选择性氧化为亚砜。使用傅里叶变换红外光谱仪，振动样品磁力分析，热重分析，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，电感耦合等离子体原子发射光谱和原子吸收光谱对制备的纳米颗粒进行表征。使用外部磁体可以容易地回收纳米催化剂，并且可以在不显着损失其催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3