isorottlerin | 521-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isorottlerin
• 英文别名: 10-[(3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-6-one
• CAS: 521-91-5
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈
• 分子量: 516.548
• InChiKey: AKTBFFHJRRKAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  198-199 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isorottlerin 生成 10-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methyl-benzyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA, V. K.;SHARMA, N. D.;MITTAL, BINA;GUPTA, S. R., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 3, C. 238-241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rottlerin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 isorottlerin
  参考文献：
  名称：

  McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1587,1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mosaic of Rottlerin: The Sequel
  作者：Kenneth K. C. Hong、Kitty K. K. Ho、Mohan Bhadbhade、Graham E. Ball、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00917

  日期：2019.5.24

  boomerang shape of this kind of molecule for the first time. The direct transformation of rottlerin (1) into the natural product, isorottlerin (35), was observed for the first time, and we named this transformation the "isorottlerin change". In addition, the antibacterial activities of rottlerin (1) and new rottlerin analogues 32-34 were examined against Staphylococcus aureus. The compounds showed MIC

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。
• Brockmann; Maier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 53,71
  作者：Brockmann、Maier

  DOI：——

  日期：——
• Jalota et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 405,407
  作者：Jalota et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann; Maier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 149,170
  作者：Brockmann、Maier

  DOI：——

  日期：——
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1587,1592
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——