1-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one | 1187462-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl]ethanone；1-[5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl]ethanone；1-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl]ethanone
• CAS: 1187462-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: JCHWESSKSQOWPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(6-((benzylamino)methyl)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  针对群体感应的天然产物 Rottlerin 衍生物

  摘要：

  Rottlerin 是一种天然产物，由查耳酮和类黄酮支架组成，这两种支架先前已在各种细菌中显示出群体感应 (QS) 抑制作用。因此，独特的 Rottlerin 支架突显了抑制铜绿假单胞菌QS 系统的巨大潜力。Rottlerin 类似物是通过在其查尔酮和亚甲基桥联苯乙酮部分进行修饰而合成的。类似物的合成是使用已建立的查尔酮衍生物五步合成策略并利用色烯 C6 处的曼尼希反应构建吗啉类似物来实现的。还使用羟醛条件生成了几种吡喃并色烯查耳酮衍生物。筛选所有合成的 rottlerin 衍生物对相关 LasR QS 系统的 QS 抑制和生长抑制。吡喃并色烯查耳酮结构对最有效的化合物8b和8d显示出高 QS 抑制活性，分别实现 49.4% 和 40.6% 的 QS 抑制，并且在 31 µM 下对细菌生长抑制没有影响。这两种化合物还表现出适度的生物膜抑制活性并减少绿脓素的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules26123745
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyacetophenone 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917

文献信息

• Direct, regioselective synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes. Total syntheses of octandrenolone and precocenes I and II
  作者：Marc J. Adler、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.090

  日期：2009.9

  Herein is reported an efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes in a single step from the corresponding phenol and 3-methyl-2-butenal via microwave irradiation in CDCl3. This protocol features a mild reaction environment (neutral, no added catalyst) which yields regioselective formation of the chromene and displays tolerance toward acid- and base-sensitive protecting groups.

  本文报道了一种有效的方法，该方法通过一步法在CDCl 3中由相应的苯酚和3-甲基-2-丁烯醛一步合成2，2-二甲基-2 H-色烯。该方案具有温和的反应环境（中性，不添加催化剂），可形成色烯的区域选择性形成，并显示出对酸和碱敏感保护基的耐受性。
• The Mosaic of Rottlerin: The Sequel
  作者：Kenneth K. C. Hong、Kitty K. K. Ho、Mohan Bhadbhade、Graham E. Ball、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00917

  日期：2019.5.24

  boomerang shape of this kind of molecule for the first time. The direct transformation of rottlerin (1) into the natural product, isorottlerin (35), was observed for the first time, and we named this transformation the "isorottlerin change". In addition, the antibacterial activities of rottlerin (1) and new rottlerin analogues 32-34 were examined against Staphylococcus aureus. The compounds showed MIC

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。
• Natural Product Rottlerin Derivatives Targeting Quorum Sensing
  作者：Dittu Suresh、Shekh Sabir、Tsz Tin Yu、Daniel Wenholz、Theerthankar Das、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules26123745

  日期：——

  Rottlerin is a natural product consisting of chalcone and flavonoid scaffolds, both of which have previously shown quorum sensing (QS) inhibition in various bacteria. Therefore, the unique rottlerin scaffold highlights great potential in inhibiting the QS system of Pseudomonas aeruginosa. Rottlerin analogues were synthesised by modifications at its chalcone- and methylene-bridged acetophenone moieties

  Rottlerin 是一种天然产物，由查耳酮和类黄酮支架组成，这两种支架先前已在各种细菌中显示出群体感应 (QS) 抑制作用。因此，独特的 Rottlerin 支架突显了抑制铜绿假单胞菌QS 系统的巨大潜力。Rottlerin 类似物是通过在其查尔酮和亚甲基桥联苯乙酮部分进行修饰而合成的。类似物的合成是使用已建立的查尔酮衍生物五步合成策略并利用色烯 C6 处的曼尼希反应构建吗啉类似物来实现的。还使用羟醛条件生成了几种吡喃并色烯查耳酮衍生物。筛选所有合成的 rottlerin 衍生物对相关 LasR QS 系统的 QS 抑制和生长抑制。吡喃并色烯查耳酮结构对最有效的化合物8b和8d显示出高 QS 抑制活性，分别实现 49.4% 和 40.6% 的 QS 抑制，并且在 31 µM 下对细菌生长抑制没有影响。这两种化合物还表现出适度的生物膜抑制活性并减少绿脓素的产生。