(4E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-4-pentenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: (±)-(E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-4-pentenenitrile；(E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpent-4-enenitrile；(E)-3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpent-4-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CIZBLECOQDZYJE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-4-pentenenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lipopan F BG from Fusarium sp. 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-[(R,E)-4-cyano-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl] 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-oate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of Morita-Baylis-Hillman acetates

  摘要：

  Racemic Morita-Baylis-Hillman adducts derived from the reaction of acrylonitrile with benzaldehyde, cinnamaldehyde and hydrocinnamaldehyde have been successfully resolved by means of enzymatic kinetic resolution. The (+)-alcohol products were isolated with 94-97% ee after lipase-mediated enantios-elective hydrolysis of the corresponding acetates. Mosher's double derivatisation protocol was applied to these isolated products and the absolute configuration of the alcohols was found to be (S) for all three substrates. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.08.001
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 反应 96.0h， 生成 (4E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070

文献信息

• Boron Trifluoride-Diethyl Etherate Complex Mediated Allylation of Baylis-Hillman Adducts: A Facile Synthesis of 1,5-Dienes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Satadru Mandal、Ashutosh Singh、Ashok Basak

  DOI：10.1055/s-2008-1067049

  日期：——

  Morita-Baylis-Hillman adducts undergo smooth allylic nucleophilic substitution (S N 2′) with allyltrimethylsilane in the presence of BF 3 ·OEt 2 under mild reaction conditions to afford 1,5-diene derivatives in good yields with high selectivity.

  Morita-Baylis-Hillman 加合物在BF 3 ·OEt 2 存在下，在温和的反应条件下用烯丙基三甲基硅烷进行平滑的烯丙基亲核取代(SN 2')，以高收率和高选择性得到1,5-二烯衍生物。
• Preparation of Multifunctional Stereodefined Dienes
  作者：Fanie R. van Heerden、Johan J. Huyser、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1080/00397919408010606

  日期：1994.11

  A number of multifunctional 1,3-dienes with defined stereochemistry were prepared by using the products obtained in DABCO-catalyzed condensation reactions of alpha,beta-unsaturated aldehydes with acrylonitrile or methyl acrylate, as substrates for nucleophilic substitution reactions.
• van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W., Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2863-2872
  作者：van Heerden Fanie R., Huyser Johan J., Holzapfel Cedric W.

  DOI：——

  日期：——