ethyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-[[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: GKQBOWQISJJQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate 在 三氟乙酸乙酯 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 1-羟基苯并三唑 、 formamide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-ethyl 4-((5-(methoxycarbamoyl)-2-methylphenyl)-amino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical Synthesis of a p38 Kinase Inhibitor via a Safe and Robust Amination

  摘要：

  The development of a practical synthesis for a p38 kinase inhibitor is described. The key advances include an improved route to the key intermediate, a substituted pyrrole, and a subsequent animation utilizing O-(4-nitrobenzoyl)-hydroxylamine, which provides a safe, scalable, and robust amination method. The new protocol was successfully demonstrated to generate 1.6 kg of API in seven steps and 26% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op300181r
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n

文献信息

• Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds
  申请人：Lobben C. Paul

  公开号：US20060030708A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A method for preparing a compound having the formula: including the steps of: (a) cyclizing a compound of formula II: to form a compound of formula I: (b) deprotecting the nitrogen atom of the compound of formula I by amination or hydrogenation to form compound III.

  一种制备具有以下化学式的化合物的方法，包括以下步骤： (a) 环化化合物 II 的步骤以形成化合物 I； (b) 通过氨化或氢化去保护化合物 I 的氮原子以形成化合物 III。
• 2-Benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1 and 2-benzoylamino-2-methoxy-carbonylvinyl-1 as<i>N</i>-protecting groups in peptide synthesis. Their application in the synthesis of dehydropeptide derivatives containing<i>N</i>-terminal 3-heteroarylamino-2,3-dehydroalanine
  作者：Jurij Svete、Mateja Aljaž-Rožič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340128

  日期：1997.1

  and 2-benzoylamino-2-methoxycarbonylvinyl groups in the peptide synthesis. Reactions of ethyl 2-benzoyl-3-dimethylaminopropenoate (6) with α-amino acids gave N-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1)-α-amino acids 13–19. These were coupled with various amino acid esters to form N-(2-benzoyl-2-ethoxycar-bonylvinyl-1)-protected dipeptide esters 20–31. The removal of 2-benzoyl-2-ethoxycarbonylvinyl-1 group

  2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）和2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）被用作保护2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1和2-苯甲酰基氨基-2的氨基的试剂。肽合成中的-甲氧基羰基乙烯基。2-苯甲酰基-3-二甲基氨基丙酸乙酯（6）与α-氨基酸的反应得到N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1）-α-氨基酸13-19。将它们与各种氨基酸酯偶联，形成N-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-乙烯基-1）保护的二肽酯20-31。通过肼一盐酸盐或羟胺盐酸盐去除2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基乙烯基-1基团，可以高收率得到二肽酯32-41的氢氯化物。类似地，用甘氨酸取代2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯（46）中的二甲基氨基得到N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基碳原子-乙烯基-1）甘氨酸（47），其与甘氨酸乙酯偶联得到N- [ N-（2-苯甲酰基氨基-2-甲氧基羰基乙烯基-1）甘氨酰]甘氨酸乙酯（48）。用2-氨基-4