4-碘-2,6-二甲基苯胺 | 4102-53-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-2,6-二甲基苯胺
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-碘苯胺
• 英文名称: 4-iodo-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-iodoaniline；4-iodo-2,6-dimethylbenzenamine
• CAS: 4102-53-8
• 化学式: C₈H₁₀IN
• 分子量: 247.079
• InChiKey: BJJSUOOEBCCLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.998 Torr)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

概述

4-碘-2,6-二甲基苯胺是一种有机中间体，可通过2,6-二甲基苯胺进行碘代制备。其氨基可以通过重氮化反应得到二甲基对溴碘代苯。

应用

4-碘-2,6-二甲基苯胺作为有机合成和医药中间体，在实验室研发和化工医药合成过程中有着广泛应用。

制备

将12.7g（0.05mol）的碘、40mL乙酸乙酯和50mL乙酸加入250mL三颈烧瓶中，搅拌下分批加入7.5g SPC（0.054mol），并在20分钟内加完。随后，加入12.4mL（0.1mol）的2,6-二甲基苯胺，在20～25℃下搅拌0.5小时后升温至45～50℃回流1小时。冷却混合物后，将其倒入含5% Na2SO3的200mL水中，充分搅拌并减压蒸去溶剂得黑紫色固体粗产物。经过正己烷重结晶，最终得到白色针状晶体4-碘-2,6-二甲基苯胺10.5g，收率约为42.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 利匹韦林
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising a basic drug compound, a surfactant, and a physiologically tolerable water soluble acid

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的药物组合物，包括一种碱性或酸性药物化合物、表面活性剂和一种生理耐受的水溶性酸或碱，其特点在于酸或碱与药物化合物的比例至少为1:1（按重量计）。

  公开号：

  US09192577B2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到4-碘-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑啉鎓的多嵌段两亲物作为跨膜阴离子转运蛋白

  摘要：

  跨膜阴离子转运是维持细胞功能的重要生物学过程。因此，合成阴离子转运蛋白已被广泛开发用于其生物学应用。将咪唑啉鎓作为阴离子识别位点引入由八（乙二醇）和芳族单元组成的多嵌段两亲结构。使用卤化物敏感的光泽精和pH敏感的8-羟基py 1,3,6-三磺酸盐（HPTS）进行离子迁移测定表明，基于咪唑啉鎓的多嵌段两亲物（IMA）可以迁移阴离子并显示出对硝酸盐的高选择性，这在硝酸盐中起关键作用许多生物学事件。使用1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱（DPPC）的温度依赖性离子迁移测定表明IMA充当移动运营商。1个1 H NMR滴定实验表明，咪唑啉环的C2质子识别经由（C-H）阴离子+ ⋅⋅⋅X -氢键。此外，全原子分子动力学模拟揭示了离子传输过程中膜内IMA的动力学特征。

  DOI：

  10.1002/asia.202001106

文献信息

• Photosensitive chiral self-assembling materials: significant effects of small lateral substituents
  作者：Martin Cigl、Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、František Hampl、Věra Hamplová、Oliva Pacherová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1039/c6tc01103a

  日期：——

  photosensitive mesogens with lactate chiral units were synthesized. In order to modify the rate of the thermal Z–E isomerization of these compounds, small lateral substituents were introduced into their core in the proximity of the azo group. The influence of lateral substitution on the kinetics of the Z–E isomerization, mesomorphic behaviour, and UV-Vis absorption spectra was studied. It was found that

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。
• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于
• Mild and efficient direct aromatic iodination
  作者：Richard Johnsson、Andréas Meijer、Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.051

  日期：2005.12

  transformed into tritium labelled compounds by metal-mediated hydrodehalogenation and also react in a number of important synthetic transformations. We present ICl/In(OTf)3 as a new reagent combination for mild iodination, suitable for acid-sensitive substrates such as carbohydrates.

  芳基碘化物是重要的合成中间体，可以通过金属介导的加氢脱卤作用转化为transformed标记的化合物，并且还可以进行许多重要的合成转化反应。我们提出ICl / In（OTf）3作为用于轻度碘化的新试剂组合，适用于对酸敏感的底物，例如碳水化合物。
• Immobilization of Volatile and Corrosive Iodine Monochloride (ICl) and I₂ Reagents in a Stable Metal–Organic Framework
  作者：Jun He、Jingjing Duan、Huatian Shi、Jian Huang、Jiahong Huang、Lin Yu、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Zhengtao Xu

  DOI：10.1021/ic500677t

  日期：2014.7.7

  robust and water-stable metal–organic framework (MOF) material capable of reversible binding of the volatile and reactive molecules of ICl and I2. The immobilization of I2 and ICl, as well as their controllable release thus achieved, is to facilitate the wide-ranging applications of these volatile species as catalysts and reagents in chemical and industrial processes. The framework material TMBP·CuI

  这里的主要发现是一种坚固且耐水的金属有机骨架（MOF）材料，能够可逆地结合ICl和I 2的挥发性和反应性分子。I 2和IC1的固定化，以及由此实现的可控释放，是为了促进这些挥发性物质在化学和工业过程中作为催化剂和试剂的广泛应用。骨架材料TMBP·CuI（以下称TCuI）可通过在乙腈中加热CuI和有机连接基TMBP（3,3'，5,5'-四甲基-4,4'-联吡唑）方便地以定量产率制备。TCuI的微孔三维网具有CuI链，这些链有助于ICl和I 2的有效和可逆结合分子，分别导致TCuI·ICl和TCuI·I 2的化学计量上明确定义的加合物。此外，如本文所检查的碘化反应所举例说明的那样，将挥发性化合物如ICI限制在MOF介质中提供了独特的机会来增强其作为化学试剂的反应性和选择性。通过此示例性研究，我们打算激发人们进一步探索MOF和其他多孔介质（例如多孔聚合物）以捕获ICl和其他挥发性试剂（例如Br 2，SCl
• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。