4(5)-<(2-aminoethyl)thiomethyl>imidazole | 38585-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-<(2-aminoethyl)thiomethyl>imidazole
• 英文别名: 2-(1(3)H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-ethylamine；2-{[(1H-Imidazol-5-yl)methyl]sulfanyl}ethan-1-amine；2-(1H-imidazol-5-ylmethylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 38585-66-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃S
• 分子量: 157.239
• InChiKey: CNMUGSJVSYLQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-<(2-aminoethyl)thiomethyl>imidazole 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-<2-<(4-Imidazolyl)-methylthio>-ethyl>-S-methyl-dithiocarbamat Hydroiodid
  参考文献：
  名称：

  Borchers; Engler; Szelenyi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 12, p. 1509 - 1512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 {[1H-imidazol-4(5)-yl]methyl}triphenylphosphonium chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-甲基咪唑 、 4(5)-<(2-aminoethyl)thiomethyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands

  摘要：

  本文描述了一种简单方便的{[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42442

文献信息

• Pharmacologically active guanidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950333A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-guanidines which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• Guanidino, thioureido and isothioureido derivatives containing imidazole
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03968227A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  The compounds are C.sub.2 -C.sub.8 straight chain alkanes terminally substituted, symmetrically or unsymmetrically, by N-(N'-substituted guanidino), N-(N',N" -disubstituted guanidino), N-(N'-substituted thioureido), N-(nitromethylene amidino) or S-(N-substituted isothioureido) groups. Two compounds of the invention are 1,3-bis-[N'-(2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethyl)guanidino]propane and 1,3-bis-[S-(N-2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethyl)isothioureido]p ropane. The compounds of this invention are inhibitors of H-2 histamine receptors.

  化合物为C2-C8直链烷烃，末端被N-(N'-取代胍基)、N-(N',N"-二取代胍基)、N-(N'-取代硫脲基)、N-(硝甲基亚胺基)或S-(N-取代异硫脲基)对称或不对称取代。本发明的两种化合物是1,3-双[N'-(2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基)胍基]丙烷和1,3-双[S-(N-2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基)异硫脲基]丙烷。本发明的化合物是H-2组胺受体的抑制剂。
• Electrochemical synthesis of zinc(II), cadmium(II), and nickel(II) complexes of tetradentate Schiff-base ligands derived from aminothioether imidazoles
  作者：Rufina Bastida、Teresa Lage、Conception Parrado、Teresa Rodriguez、Antonio Sousa、David E. Fenton

  DOI：10.1039/dt9900002101

  日期：——

  The electrochemical synthesis and physicochemical properties of neutral zinc(II), cadmium(II), and nickel(II) complexes of Schiff bases derived from aminothioether imidazoles and substituted salicylaldehydes are reported.

  报道了衍生自氨基硫醚咪唑和取代的水杨醛的席夫碱的中性锌（II），镉（II）和镍（II）配合物的电化学合成和理化性质。
• Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04000302A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting H-1 and H-2 histamine receptors by administering an antihistamine and an H-2 histamine receptor inhibitor. Exemplary of the antihistamine in the compositions and methods of this invention is mepyramine and exemplary of the H-2 histamine receptor inhibitor is N-cyano-N'-methyl-N"-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethyl]guanidin e.

  药物组合物和通过给予抗组胺药和H-2组胺受体抑制剂来抑制H-1和H-2组胺受体的方法。该发明的药物组合物和方法中的抗组胺药的示例是美匹拉明，H-2组胺受体抑制剂的示例是N-氰基-N'-甲基-N"-[2-((4-甲基-5-咪唑基)-甲硫基)乙基]胍。