(1E,5R)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1,7-octadiene | 163728-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,5R)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1,7-octadiene
• 英文别名: (1E,5R)-1-iodo-5-methoxy-2-methylocta-1,7-diene
• CAS: 163728-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₇IO
• 分子量: 280.149
• InChiKey: VGAHGYKCJBGHMB-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5R)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1,7-octadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium thioacetate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.42h， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(+)-1-octyn-7-en-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 反应 19.0h， 生成 (1E,5R)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Absolute configuration of curacin A, a novel antimitotic agent from the tropical marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Dale G. Nagle、Robin S. Geralds、Hye-Dong Yoo、William H. Gerwick、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00030-g

  日期：1995.2

  Curacin A is a structurally novel antimitotic agent isolated from the Caribbean cyanobacterium Lyngbya majuscula. Its planar structure has been previously determined from a spectroscopic investigation. Here, we define the complete relative and absolute configuration of curacin A by comparison of products obtained from chemical degradation of the natural product with the same substances prepared by

  Curacin A是一种结构新颖的抗有丝分裂剂，从加勒比海蓝藻Lyngbya majuscula中分离出来。先前已经通过光谱学研究确定了其平面结构。在这里，我们通过比较天然产物的化学降解产物与合成制备的相同物质，定义了curacin A的完整相对构型和绝对构型。示出了姜黄素A具有2 R，13 R，19 R，21 S的绝对构型。
• Synthesis of Curacin A: A Powerful Antimitotic from the Cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：James D. White、Tae-Seong Kim、Mitch Nambu

  DOI：10.1021/ja00125a034

  日期：1995.5