1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺 | 866751-49-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺
• 英文名称: 2-aminemethyl-3,5,6-trimethylpyrazine
• 英文别名: 3,5,6-trimethylpyrazin-2-methanamine；(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methylamine；2-aminomethyl-3,5,6-trimethylpyrazine；1-(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methanamine；(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methanamine；3,5,6-trimethylpyrazine-2-methylamine
• CAS: 866751-49-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD17018339
• 分子量: 151.211
• InChiKey: GUZIZKBRHBGPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (9β,13α,14β,20α)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4- methanoyl)-9,13-dimethyl-2-oxo-N-(3,5,6-trimethyl-2-pyrazinyl)methyl-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-amide
  参考文献：
  名称：

  开发新型雷公藤红素-川芎嗪杂合体作为有效的过氧化还原蛋白 1 肺癌抑制剂

  摘要：

  通过抑制活性氧 (ROS) 清除或增强 ROS 产生来破坏氧化还原平衡已成为一种新颖且有前途的癌症治疗策略。本文设计并合成了一系列雷公藤红素-川芎嗪杂合体作为有效的ROS启动子，并进一步评估了它们的生物活性。其中，化合物7e脱颖而出，成为最有效的过氧化还原蛋白1（PRDX1）抑制剂（IC 50  = 0.164 μM），显着优于公认的PRDX1抑制剂Conoidin A（IC 50  = 14.80 μM）和对照化合物雷公藤红素（IC 50 = 14.80 μM）。 50  = 1.622 μM）。此外， 7e在体外除了诱导细胞凋亡外，还显着促进细胞内ROS积累，抑制癌细胞的增殖、侵袭和迁移。此外， 7e抑制 A549 细胞中关键信号通路（AKT 和 ERK）并促进凋亡相关蛋白（cleaved caspase-3/8 和 cleaved PARP）的表达，从而防止肿瘤进展。最重要的是，化合物7e

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115656
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of T-OA analogues as the cytotoxic agents

  摘要：

  先导化合物T-OA，即3β-羟基烯-12-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲酯，已被报道在体外和体内显示出良好的抗癌效果。根据结构特征，通过氨基缩合反应合成了一系列新的T-OA类类似物。这些类似物在五种癌细胞系（Bel-7402、HepG-2、HT-29、Hela、BGC-823）和肝星形细胞系（HSC-6）上评估了其细胞毒活性。在候选化合物中，化合物8和16显示出良好的效果；3β-羟基-露皮-20(29)-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲胺（16）甚至具有优于阳性药物（顺铂和熊果酸）的生物活性，值得进一步研究。此外，简要讨论了T-OA类类似物的结构-活性关系和Clog P值。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1737-z
• 作为试剂：
  描述：

  ursolic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 1-(3,5,6-三甲基-2-吡嗪基)甲胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到1-benzotriazolyl 3β-dihydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of T-OA analogues as the cytotoxic agents

  摘要：

  先导化合物T-OA，即3β-羟基烯-12-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲酯，已被报道在体外和体内显示出良好的抗癌效果。根据结构特征，通过氨基缩合反应合成了一系列新的T-OA类类似物。这些类似物在五种癌细胞系（Bel-7402、HepG-2、HT-29、Hela、BGC-823）和肝星形细胞系（HSC-6）上评估了其细胞毒活性。在候选化合物中，化合物8和16显示出良好的效果；3β-羟基-露皮-20(29)-烯-28-酸-(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲胺（16）甚至具有优于阳性药物（顺铂和熊果酸）的生物活性，值得进一步研究。此外，简要讨论了T-OA类类似物的结构-活性关系和Clog P值。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1737-z

文献信息

• Ligustrazine Derivatives. Part 8: Design, Synthesis, and Preliminary Biological Evaluation of Novel Ligustrazinyl Amides as Cardiovascular Agents
  作者：Zhenyu Li、Fang Yu、Lei Cui、Wenmin Chen、Shouxun Wang、Peng Zhan、Yuemao Shen、Xinyong Liu

  DOI：10.2174/157340641130900042

  日期：2013.12.31

  A series of novel Ligustrazinyl amides was designed, synthesized and evaluated for their protective effect on the injured vascular endothelial cells. The preliminary results demonstrated that some compounds possessed more potent activities than that of Ligustrazine in stimulating replication of the injured human umbilical vascular endothelial cells (HUVECs) that is damaged by hydrogen peroxide. Among

  设计，合成和评价了一系列新的川gust嗪酰胺对损伤的血管内皮细胞的保护作用。初步结果表明，某些化合物在刺激受过氧化氢损伤的人脐带血管内皮细胞（HUVEC）复制方面具有比川gust嗪更强的活性。在活性化合物中，化合物8i，8t和8u表现出最高的效力，EC 3值分别为0.037、0.070和0.055mM。构效关系进行了简要讨论。
• 一种川芎嗪衍生物用于神经细胞损伤保护的 用途
  申请人：雷海民

  公开号：CN105596337B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明提供了一种具有式1结构或其盐或包含式1或其盐的组合物在制备预防或治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R2选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑O ，‑OH，‑CH3中的任意一种；R4选自‑H，‑O 中的任意一种。本发明还提供了一种具有式2结构的川芎嗪衍生物或其盐或包含式2或其盐的组合物在制备预防和治疗神经细胞损伤药物中的应用，其中，R1选自‑H，‑OH，‑OCO 中的任意一种；R2选自‑H，‑O ，‑OH中的任意一种；R3选自‑H，‑OH中的任意一种。
• 具有抗肿瘤作用的甘草次酸系列衍生物 (TNGA-X)的制备方法和应用
  申请人：薪火炙药（北京）科技有限公司

  公开号：CN109867708B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了具有抗肿瘤作用的甘草次酸衍生物(TNGA‑X2),尤其是对宫颈癌细胞(Hela)具有显著地抑制作用；但对正常细胞(MDCK)毒性较小。
• 一种丹参素酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN105153049B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明公开了一种丹参素酰胺衍生物及其制备方法和用途，其中丹参素酰胺类衍生物的结构通式由通式(I)和通式(II)表示：本发明丹参素酰胺类衍生物可用于制备治疗缺血性脑血管病及血管性痴呆药物。
• 一种吡嗪类化合物及其制备方法
  申请人：深圳市橄榄生物医药科技有限公司

  公开号：CN111793036B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及一种吡嗪类化合物、立体异构体、互变异构体、及其药学上可接受的盐，其可以治疗包括阿尔兹海默病、帕金森症、亨廷顿症、额颞叶痴呆(FTD)、血管性痴呆、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、弗里德赖希共济失调、神经性疼痛或青光眼等神经退行性疾病、糖尿病及相关糖尿病并发症、炎症、氧化损伤、线粒体相关疾病。