methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate | 1422166-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1422166-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: RULJLNHGPJQXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-methyl 2-(7-hydroxy-2-(6-hydroxyheptyl)-4-oxo-4H-chromen-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 高氯酸 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯合成对真菌代谢产物Pestalotiopsones D和E进行立体化学分配。

  摘要：

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。

  DOI：

  10.1021/np400473u

文献信息

• First syntheses of the biologically active fungal metabolites pestalotiopsones A, B, C and F
  作者：Andrew Michael Beekman、Edwin Castillo Martinez、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1039/c2ob26904j

  日期：——

  utilising this chemistry. The key steps include a newly described homologation of a substituted benzoic acid to afford phenylacetate derivatives utilising Birch reductive alkylation conditions, a microwave mediated chromanone formation proceeding through an oxa-Michael cyclisation, and an IBX induced dehydrogenation to the desired chromone skeleton. The synthetic natural products were completely characterised

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。
• Stereochemical Assignment of the Fungal Metabolites Pestalotiopsones D and E through Enantiopure Synthesis
  作者：Andrew Michael Beekman、Russell Allan Barrow

  DOI：10.1021/np400473u

  日期：2013.11.22

  of pestalotiopsones D (4) and E (5) were elucidated through total synthesis of both the R and S enantiomers, allowing for the assignment of the stereochemistry of the natural compounds as the (+)-S enantiomers. The key steps include homologation of a substituted benzoic acid to the appropriate phenylacetate derivative using Birch reductive alkylation, an oxa-Michael cyclization induced by microwave irradiation

  瘟疫调理素是从内生真菌Pestalotiopsis sp。分离的真菌代谢产物。发现于红树林Rhizophora mucronata中，用于中药治疗痢疾的症状。通过完全合成R和S对映异构体，阐明了鼠疫调理素D（4）和E（5）的绝对构型，从而可以将天然化合物的立体化学指定为（+）- S对映体。关键步骤包括使用Birch还原烷基化将取代的苯甲酸同化为适当的苯乙酸酯衍生物，通过微波辐射诱导形成苯并二氢吡喃酮亚基的oxa-Michael环化反应以及由IBX介导的脱氢反应生成苯并酮骨架。进行了针对临床病原体的合成化合物的评估。