tert-butyldimethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate | 78324-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyldimethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: (3-methoxy-4-t.butyldimethylsilyloxy)phenylacetic acid t.butyldimethylsilylester；tert-Butyl(dimethyl)silyl (4-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)-3-methoxyphenyl)acetate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]acetate
• CAS: 78324-15-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 410.701
• InChiKey: FDHILQPZGKJPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2249.5;2246;2256;2246.47;2249

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 resiniferatoxin
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的三组分偶联和 7-内环化实现树脂毒素的全合成

  摘要：

  Resiniferatoxin (1) 属于 daphnane diterpenoid 家族，对 TRPV1 具有强烈的激动作用，TRPV1 是一种有害温度和化学刺激的传感器。1 的高密度氧化反式融合 5/7/6-三碳环（ABC 环）对化学合成提出了艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种新的基于自由基的策略的开发，用于从三个组件组装 1：A 环 9、烯丙基锡烷 18b 和 C 环 17b。由 d-核糖衍生物 19 制备的 6 元 17b 被设计为具有笼状原酸酯结构，α-烷氧基硒化物作为自由基前体。用 18b、9 和 V-40 处理 17b 后，从 17b 生成了具有强反应性的 α-烷氧基桥头自由基，然后依次与 9 和 18b 偶联得到 16b。第一个自由基反应形成了受阻的 C9，A 环和 C 环之间的 10-连接并以立体选择性方式扩展 A 环上的 C4 链。在将 16b 衍生为 15 后，剩余的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10177
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethyl 2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的三组分偶联和 7-内环化实现树脂毒素的全合成

  摘要：

  Resiniferatoxin (1) 属于 daphnane diterpenoid 家族，对 TRPV1 具有强烈的激动作用，TRPV1 是一种有害温度和化学刺激的传感器。1 的高密度氧化反式融合 5/7/6-三碳环（ABC 环）对化学合成提出了艰巨的挑战。在这里，我们报告了一种新的基于自由基的策略的开发，用于从三个组件组装 1：A 环 9、烯丙基锡烷 18b 和 C 环 17b。由 d-核糖衍生物 19 制备的 6 元 17b 被设计为具有笼状原酸酯结构，α-烷氧基硒化物作为自由基前体。用 18b、9 和 V-40 处理 17b 后，从 17b 生成了具有强反应性的 α-烷氧基桥头自由基，然后依次与 9 和 18b 偶联得到 16b。第一个自由基反应形成了受阻的 C9，A 环和 C 环之间的 10-连接并以立体选择性方式扩展 A 环上的 C4 链。在将 16b 衍生为 15 后，剩余的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10177

文献信息

• Reaction Discovery by Using a Sandwich Immunoassay
  作者：Julia Quinton、Sergii Kolodych、Manon Chaumonet、Valentina Bevilacqua、Marie-Claire Nevers、Hervé Volland、Sandra Gabillet、Pierre Thuéry、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201201451

  日期：2012.6.18

  Mmm, a reaction sandwich…︁ Using an immunoassay‐based technique able to monitor any kind of cross‐coupling reaction, a systematic and rapid evaluation of a large panel of random reactions was carried out. This approach led to the discovery of two new copper‐promoted reactions: a desulfurization reaction of thioureas leading to isoureas and a cyclization reaction leading to thiazole derivatives from

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。
• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

表征谱图