benzyl 3-hydroxydecanoate | 132016-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-hydroxydecanoate
• CAS: 132016-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: WXTZWIAETZXBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-hydroxydecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 (S)-3-(((S)-3-[α-L-rhamnopyranosyl]decanoyl)oxy)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四种单鼠李糖脂非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00427
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxodecanoate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到benzyl 3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  四种单鼠李糖脂非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00427

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Tri-<i>O</i>-Acyl-α-D-Glucopyranose 1,2-(Orthoesters) under High Pressure
  作者：Yasuo Gama、Makoto Sasaki、Masahiko Yasumoto、Yutaka Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1990.2099

  日期：1990.11

  High pressure-assisted condensation reaction of acylated glucosyl bromides with complex alcohols in the presence of diisopropylethylamine and tetrabutylammonium bromide gave the corresponding 1,2-orthoesters in good to excellent yields without using heavy metal salts.

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。
• Minimally Competent<i>Lewis</i>Acid Catalysts: Indium(III) and Bismuth(III) Salts Produce Rhamnosides (=6-Deoxymannosides) in High Yield and Purity
  作者：Clifford Coss、Tucker Carrocci、Raina M. Maier、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1002/hlca.201200528

  日期：2012.12

  impurities in addition to the desired glycosides. Enantiomerically pure rhamnosides (R)‐1 and (S)‐1 (Fig.) were obtained from L‐rhamnose peracetate 5 and (±)‐benzyl 3‐hydroxydecanoate (9) via the diastereoisomeric rhamnosides 10 (Table 2; Scheme 3). The much weaker Lewis acids InBr3 and Bi(OTfl)3 produced purer products in high yield under a wider range of conditions (higher temperatures), and were effective

  癸烷-1-醇（糖基化2），（±） -癸-2-醇（3），和（±）-3-羟基癸酸酯（4）与大号-鼠李糖过乙酸酯5以产生鼠李糖苷（= 6-deoxymannosides ）研究了在路易斯酸BF 3· Et 2 O，Sc（OTf）3，InBr 3和Bi（OTf）3存在下的6、7和8（表1）。虽然强路易斯酸BF 3 ⋅Et 2 O和钪（OTF）3作为糖基化促进剂有效，必须过量使用；然而，糖基化需要仔细控制反应时间和温度，并且这些路易斯酸除所需糖苷外还产生杂质。对映体纯鼠李糖苷（[R ）- 1和（小号） - 1（图）从得到的大号-鼠李糖过乙酸酯5和（±） -苄基-3-羟基癸酸酯（9）经由非对映异构鼠李糖苷10（表2 ;方案3） 。弱得多的刘易斯InBr 3和Bi（OTfl）3酸可在更宽的条件范围（更高的温度）下高收率地生产出较纯的产品，即使在催化下使用，其也是有效的糖基化促进剂（<10％催化剂；表2）
• SYNTHESIS OF CARBOHYDRATE-BASED SURFACTANTS
  申请人：THE ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20140142287A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides carbohydrate-based surfactants and methods for producing the same. Methods for producing carbohydrate-based surfactants include using a glycosylation promoter to link a carbohydrate or its derivative to a hydrophobic compound.

  本发明提供了基于碳水化合物的表面活性剂以及生产这些表面活性剂的方法。生产基于碳水化合物的表面活性剂的方法包括使用糖基化促进剂将碳水化合物或其衍生物与疏水性化合物连接起来。
• Carbohydrate-based surfactants
  申请人：THE ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US11117914B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention provides carbohydrate-based surfactants and methods for producing the same. Methods for producing carbohydrate-based surfactants include using a glycosylation promoter to link a carbohydrate or its derivative to a hydrophobic compound.

  本发明提供了基于碳水化合物的表面活性剂及其生产方法。生产碳水化合物基表面活性剂的方法包括使用糖基化促进剂将碳水化合物或其衍生物与疏水化合物连接起来。
• Rhamnolipid inspired lipopeptides effective in preventing adhesion and biofilm formation of Candida albicans
  作者：Milos Jovanovic、Jelena Radivojevic、Kevin O'Connor、Stevan Blagojevic、Biljana Begovic、Vera Lukic、Jasmina Nikodinovic-Runic、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.023

  日期：2019.6

  Rhamnolipids are biodegradable low toxic biosurfactants which exert antimicrobial and anti-biofilm properties. They have attracted much attention recently due to potential applications in areas of bioremediation, therapeutics, cosmetics and agriculture, however, the full potential of these versatile molecules is yet to be explored. Based on the facts that many naturally occurring lipopeptides are potent antimicrobials, our study aimed to explore the potential of replacing rhamnose in rhamnolipids with amino acids thus creating lipopeptides that would mimic or enhance properties of the parent molecule. This would allow not only for more economical and greener production but also, due to the availability of structurally different amino acids, facile manipulation of physico-chemical and biological properties.Our synthetic efforts produced a library of 43 lipopeptides revealing biologically more potent molecules. The structural changes significantly increased, in particular, anti-biofilm properties against Candida albicans, although surface activity of the parent molecule was almost completely abolished. Our findings show that the most active compounds are leucine derivatives of 3-hydroxy acids containing benzylic ester functionality. The SAR study demonstrated a further increase in activity with aliphatic chain elongation. The most promising lipopeptides 15, 23 and 36 at 12.5 mu g/mL concentration allowed only 14.3%, 5.1% and 11.2% of biofilm formation, respectively after 24 h. These compounds inhibit biofilm formation by preventing adhesion of C. albicans to abiotic and biotic surfaces.