1-Allyl-2-methylcyclopenten-3,5-dion | 22499-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Allyl-2-methylcyclopenten-3,5-dion
• 英文别名: 2-Allyl-3-methyl-2-cyclopentene-1,4-dione；Allethrodion；2-Allyl-3-methyl-cyclopenten-(2)-dion-(1,4)；2-Allyl-3-methylcyclopent-2-en-1,4-dion；4-Methyl-5-prop-2-enylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 22499-95-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: PHAKBALDVPKIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2-methylcyclopenten-3,5-dion 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  邻二烷基化环戊二烯的区域特异性合成及其在烯丙酮合成中的应用

  摘要：

  通过用碱处理由环戊二烯化钠和环氧化物制备的环戊二烯基乙醇的酯，然后用氢化铝锂还原，研究了将两个烷基选择性引入环戊二烯的邻位的方法。通过几个步骤将由此获得的2-(2-甲基环戊二烯基)乙醇转化为烯丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.943
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-4-cyclopentene-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-Allyl-2-methylcyclopenten-3,5-dion
  参考文献：
  名称：

  Van Wijnsberghe,L.; Vandewalle,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentanones—III
  作者：M. Vandewalle、E. Madeleyn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92934-5

  日期：1970.1

  A new synthesis of (±) allethrolone, starting from 3-methyl-1,2,4-cyclopentanetrione, is described. The key intermediate for this synthesis is 2-methyl-3,5,5-triethoxy-2-cyclopentene-1-one. Starting from this compound, allethrin, the ester of allethrolone and chrysanthemic acid, has been obtained in an overall yield of 52%. The method has a general applicability in the synthesis of cyclopentenolones

  从3-甲基-1,2,4-环戊烷三酮开始，合成了一种新的（±）烯丙基酮的合成方法。该合成的关键中间体是2-甲基-3,5,5-三乙氧基-2-环戊烯-1-一。从该化合物开始，以总收率为52％获得了Allethrin，即Allethrolone和菊酸的酯。该方法在环戊烯酮的合成中具有普遍适用性。
• JPS58193693A
  申请人：——

  公开号：JPS58193693A

  公开（公告）日：1983-11-11