4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 | 39736-29-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氨基-2-(甲硫基)噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-amino-2-(methylthio)thiazol-5-carboxylate；ethyl 4-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 39736-29-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD01830310
• 分子量: 218.301
• InChiKey: WAFDSQXKSGGKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  22.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 在 甲酸 、 甲酸铵 、 formamide 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-(methylthio)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF HUMAN DISEASES IN ONCOLOGY, NEUROLOGY AND IMMUNOLOGY
  [FR] COMPOSÉS BIARYLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HUMAINES EN ONCOLOGIE, NEUROLOGIE ET IMMUNOLOGIE

  摘要：

  本发明提供了作为Bruton's酪氨酸激酶抑制剂的化合物及其组合物，具有适用于同一目的的理想特性。

  公开号：

  WO2015089327A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-cyano-C-methylsulfanylcarbonimidoyl)sulfanylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-Bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl-phenyl methanone (12b) inhibits Na+/K+-ATPase and Ras oncogene activity in cancer cells

  摘要：

  The in vitro growth inhibitory activity of 26 thiazoles (including 4-halogeno-2,5-disubtituted-1,3-thiazoles) and 5 thienothiazoles was assessed on a panel of 6 human cancer cell lines, including glioma cell lines. (4-Chloro-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone (12a) and (4-bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone (12b) displayed similar to 10 times greater in vitro growth inhibitory activity than perillyl alcohol (POH), which therapeutically benefits glioma patients through the inhibition of both alpha-1 Na+/K+-ATPase (NAK) and Ras oncogene activity. The in vitro cytostatic activities (as revealed by quantitative videomicroscopy) displayed by 12a and 12b were independent of the intrinsic resistance to pro-apoptotic stimuli associated with cancer cells. Compounds 12a and 12b displayed relatively similar inhibitory activities on purified guinea pig brain preparations that mainly express NAK alpha-2 and alpha-3 subunits, whereas only compound 12b was efficacious against purified guinea pig kidney preparations that mainly express the NAK alpha-1 subunit, which is also expressed in gliomas, melanomas and non-small-cell lung cancers NSCLCs. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.046
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 、 甲醇 、 Potassium;oxido hydrogen sulfite 在 4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give the title compound (34.5 g) as a light yellow solid的产率得到4-amino-2-methanesulfonyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• 转化生长因子受体拮抗剂、其制备方法和应用
  申请人：赛诺哈勃药业（成都）有限公司

  公开号：CN113620956B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明涉及一种转化生长因子β受体的小分子拮抗剂，制备该小分子拮抗剂的方法，以及所述小分子拮抗剂在制备药物方面的应用。本发明的转化生长因子β受体的小分子拮抗剂具有治疗和/或预防由ALK5介导的多种疾病的用途，具有极大的临床应用潜力。
• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015193506A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to small molecule compounds having the general formula (I): wherein A is a moiety selected from the group consisting of formulae (A) to (K) and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及具有通式（I）的小分子化合物，其中A是从式（A）到（K）组成的基团之一，并且其在治疗细菌感染，特别是结核病中的用途。
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOUND HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST MULTIPLE TYROSINE KINASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Yang Beom-Seok

  公开号：US20130072482A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention is for the anti-inflammatory compounds that have an inhibitory activity against protein tyrosine kinases and their pharmaceutical composition(s) containing the compound as the active ingredient. Since the compounds of the present invention can inhibit multiple protein kinases associated with inflammatory diseases and immune disorders, they are useful for their prevention or treatment.

  本发明涉及具有抑制蛋白酪氨酸激酶活性的抗炎化合物及其含有该化合物作为活性成分的药物组合物。由于本发明的化合物可以抑制与炎症性疾病和免疫紊乱相关的多种蛋白激酶，因此它们对于预防或治疗这些疾病是有用的。
• Beiträge zum reaktionsverhalten von derivaten der imidodithiokohlensäure—I
  作者：W. Walek、M. Pallas、M. Augustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93783-4

  日期：1976.1

  The reaction of potassium-alkyl-cyanoimidodithiocarbonate 1 with α-CH-acid halo compounds to 4-aminothiazoles 3, with monochloramine to 3-amino-1,2,4-thiadiazoles 5, and with α-halocarboxylic acid anilides to 4-thiazolidinones derivatives 12 is described. Characteristics of mass- and IR-spectra of the synthesized compounds are discussed.

  烷基烷基氰基氨基二硫代碳酸钾1与α-CH-酸卤代化合物反应成4-氨基噻唑3，一氯胺反应生成3-氨基-1,2,4-噻二唑5，与α-卤代羧酸酐反应成4-噻唑烷酮描述了导数12。讨论了合成化合物的质谱和红外光谱特征。
• 一种4-氨基-2-（甲硫基）噻唑-5-羧酸乙酯的合成方法
  申请人：苏州络森生物科技有限公司

  公开号：CN110407768A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明属于医药中间体技术领域，涉及一种4‑氨基‑2‑(甲硫基)噻唑‑5‑羧酸乙酯的合成方法，包括将单氰胺水溶液和乙醇混合，加二硫化碳和氢氧化钾溶液反应，将析出固体抽滤干燥得到中间体A；将中间体A溶于乙醇和水混合溶液，滴加碘甲烷乙醇溶液反应，浓缩干燥后得到中间体B；将中间体B，氯乙酸乙酯和三乙胺在乙醇中回流反应，得到的溶液浓缩洗涤重结晶得到4‑氨基‑2‑(甲硫基)噻唑‑5‑羧酸乙酯。本发明的原料成本低，副产物少，收率高，适合放大生产。