4β-dihydroxyeudesman-8-one | 142717-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-dihydroxyeudesman-8-one
• 英文别名: 1α,4β-dihydroxyeudesm-7(11)-en-8-one；(4aS,5S,8S,8aS)-5,8-dihydroxy-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 142717-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KHFSPJXTNDFGFT-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4β-dihydroxyeudesman-8-one
  参考文献：
  名称：

  莪术细胞培养生物转化倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 研究了莪术悬浮培养细胞将十元环倍半萜基麦角酮转化为愈创木酚型倍半萜。Germacrone 被转化为几种倍半萜，其中一些是从 Curcuma spp 中分离出来的。植物通过关键中间体 (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide，通过光谱和化学证据确定了它们的结构。一些衍生物的构型与从姜黄属植物中分离的倍半萜的构型相反。芳香族，C. 龙加和C。芹菜。还分离了一种eudesmane 型产品并确定了其结构。从结构上推测，germacrone 通过中间体 (1S, 10S)-germacrone 1,10-epoxide 转化，并通过germacrone 1 的转化进一步证实，10-环氧化物经酸处理成同品。还确定了两种新产品的结构，并推导了它们通过姜黄酮和二氢姜黄酮的转化机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)83023-e

文献信息

• Structural determination of two new sesquiterpenes biotransformed from germacrone byMucor alternata
  作者：Niu Jia、MA Xiao Chi、Xin Xiu Lan、Jin Hong Wei、Guo Dean

  DOI：10.1002/mrc.2148

  日期：2008.2

  Eight transformed sesquiterpenes of germacrone by Mucor alternata were obtained. Their structures were characterized on the basis of spectral methods including 2D NMR. Among them, (1S, 4S, 5S, 10R)‐isozedoarondiol (2) and (1R, 4S, 5S, 10R)‐diepoxy‐12‐hydroxygermacrone (3) are new compounds. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  获得了八株由互生毛霉转化的杰马克酮倍半萜。它们的结构基于包括 2D NMR 在内的光谱方法进行了表征。其中，(1S, 4S, 5S, 10R)-isozedoarondiol (2) 和 (1R, 4S, 5S, 10R)-diepoxy-12-hydroxygermacrone (3) 是新化合物。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Biotransformation of germacrone by suspension cultured cells
  作者：Shiho Sakamoto、Naoko Tsuchiya、Masanori Kuroyanagi、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94823-4

  日期：1994.3

  Abstract The transformation of germacrone, a 10-membered ring sesquiterpene, by suspension cultured cells of Lonicera japonica, Bupleurum falcatum, Polygonum tinctorium and solidago altissima , was investigated. Germacrone was converted into several types of sesquiterpenes, such as guaiane, eudesmane and seco-guaiane and their structures were determined from spectral and chemical evidence. The configurations

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。
• Biotransformation of germacrane epoxides by Cichorium intybus
  作者：Dennis P. Piet、Robert Schrijvers、Maurice C.R. Franssen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00272-a

  日期：1995.5

  The biotransformation of germacrone-4,5-epoxide (2), germacrone-1,10-epoxide (3), isogermacrone-4,5-epoxide (5), germacrene B-4,5-epoxide (6) and germacrene B-I,10-epoxide (7) by a suspension of fresh chicory root (Cichorium intybus) was investigated. Enzyme catalysed cyclisations towards substituted guaianes and eudesmanes were observed.
• Biotransformation of sesquiterpenes by cultured cells ofCurcuma zedoaria
  作者：Norihiro Sakui、Masanori Kuroyanagi、Yoko Ishitobi、Makoto Sato、Akira Ueno

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83023-e

  日期：1992.1

  Abstract The transformation of a 10-membered ring sesquiterpene, germacrone, into guaiane-type sesquiterpenes by suspension cultured cells ofCurcuma zedoaria was investigated. Germacrone was converted into several sesquiterpenes, some of which were isolated from theCurcuma spp. plants through, the key intermediate, (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide, and their structures were determined by spectral and

  摘要 研究了莪术悬浮培养细胞将十元环倍半萜基麦角酮转化为愈创木酚型倍半萜。Germacrone 被转化为几种倍半萜，其中一些是从 Curcuma spp 中分离出来的。植物通过关键中间体 (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide，通过光谱和化学证据确定了它们的结构。一些衍生物的构型与从姜黄属植物中分离的倍半萜的构型相反。芳香族，C. 龙加和C。芹菜。还分离了一种eudesmane 型产品并确定了其结构。从结构上推测，germacrone 通过中间体 (1S, 10S)-germacrone 1,10-epoxide 转化，并通过germacrone 1 的转化进一步证实，10-环氧化物经酸处理成同品。还确定了两种新产品的结构，并推导了它们通过姜黄酮和二氢姜黄酮的转化机制。